3-((1R,2R)-1-Chloro-indan-2-ylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one | 312532-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((1R,2R)-1-Chloro-indan-2-ylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[[(1R,2R)-1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 312532-46-0
• 化学式: C₂₂H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 397.904
• InChiKey: AGFOSEWZKNYCAT-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2R)-1-Chloro-indan-2-ylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one 在 samarium diiodide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N-((1R,2R)-1-Methyl-indan-2-yl)-3,5-dinitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）氮丙啶（Q-取代的氮丙啶）：具有C–N键断裂的开环反应和无Q的Chirons的制备

  摘要：

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。

  DOI：

  10.1039/b004798h
• 作为产物：
  描述：

  3-(1R,1aS,6aR)-6,6a-Dihydro-1aH-1-aza-cyclopropa[a]inden-1-yl-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-((1R,2R)-1-Chloro-indan-2-ylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）氮丙啶（Q-取代的氮丙啶）：具有C–N键断裂的开环反应和无Q的Chirons的制备

  摘要：

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。

  DOI：

  10.1039/b004798h

文献信息

• 1-(3,4-Dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)aziridines (Q-substituted aziridines): ring-opening reactions with C–N bond cleavage and preparation of Q-free chirons
  作者：Robert S. Atkinson、Andrew P. Ayscough、William T. Gattrell、Tony M. Raynham

  DOI：10.1039/b004798h

  日期：——

  The presence of the Q group in ring-opening reactions of N-(Q)-aziridines 3, 4, 5 and 6 has been found to be advantageous in the following ways, (i) nucleophilic ring-opening by cuprate or by azide with inversion of configuration is assisted by the electron-withdrawing character of the Q group, (ii) ring-opening of aziridines 5 or 6 to the corresponding alcohols 36 and 23 with retention of configuration

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。