2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 475290-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: (9,10-bis-[1,3]-dithiol-2-ylidene-9,10-dihydroanthracen-2-ylmethoxy)-tert-butyldimethylsilane；[9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane；[9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 475290-45-0
• 化学式: C₂₇H₂₈OS₄Si
• 分子量: 524.868
• InChiKey: BWBYRXSYQNLDPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-Ethoxycarbonyl-malonic acid 9,10-bis-[1,3]dithiol-2-ylidene-9,10-dihydro-anthracen-2-ylmethyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications

  摘要：

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

  DOI：

  10.1039/b309959h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基蒽醌 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications

  摘要：

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

  DOI：

  10.1039/b309959h

文献信息

• A light-harvesting fluorinated fullerene donor-acceptor ensemble; long-lived charge separation
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Olga V. Boltalina、Ilya V. Gol’dt、Dirk M. Guldi、Massimo Marcaccio、Francesco Paolucci、Demis Paolucci、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b209724a

  日期：——

  In a first example of a trannulene-based donor–acceptor dyad visible light photoexcitation generates a long-lived (870 ns) charge-separated state.

  在第一个基于环烯烃的供体-受体二聚体的例子中，可见光光激发产生了一个长寿命（870纳秒）的电荷分离态。
• Photoinduced electron transfer in π-extended tetrathiafulvalene–porphyrin–fullerene triad molecules
  作者：Gerdenis Kodis、Paul A. Liddell、Linda de la Garza、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1039/b201039a

  日期：2002.6.21

  Two molecular triads consisting of a porphyrin (P) covalently linked to a fullerene electron acceptor (C60) and a π-extended tetrathiafulvalene electron donor (TTF) have been synthesized. Time resolved spectroscopic investigations of the triad featuring a free base porphyrin moiety (TTF–P2H–C60) show that in 2-methyltetrahydrofuran solution, excitation of the porphyrin leads to formation of a TTF–P2H˙+–C60˙− charge-separated state in 25 ps. Electron transfer from the TTF generates a final TTF˙+–P2H–C60˙−state with an overall yield of 0.87. This species decays to the ground state in 1.07 µs. Similar experiments on the zinc analog, TTF–PZn–C60, show formation of TTF–PZn˙+–C60˙− in 1.5 ps, followed by generation of TTF˙+–PZn–C60˙− with a yield of 0.09. This charge-separated state also decays to the ground state in 1.07 µs. Comparison of these results with those for previously reported triads with different donor moieties reveals differences in electron transfer rate constants that can be qualitatively understood in the framework of the Marcus–Hush electron transfer formalism.

  我们合成了两种分子三元体，它们由与富勒烯电子受体（C60）共价连接的卟啉（P）和Ï-扩展的四噻吩电子供体（TTF）组成。对以游离基卟啉分子（TTFâP2HâC60）为特征的三元组进行的时间分辨光谱研究表明，在 2-甲基四氢呋喃溶液中，卟啉受激发后会在 25 ps 内形成 TTFâP2HË+âC60Ëâ 电荷分离态。电子从TTF转移到最终的TTFË+âP2HâC60Ëâ态，总产率为0.87。这种物质在 1.07 μs 内衰变到基态。在锌类似物TTFâPZnâC60上进行的类似实验显示，TTFâPZnË+âC60Ëâ在1.5 ps内形成，随后生成TTFË+âPZnâC60Ëâ，产率为0.09。这种电荷分离态也在 1.07 μs 内衰减到基态。将这些结果与之前报道的具有不同供体分子的三元组的结果进行比较，发现了电子转移速率常数的差异，这些差异可以在马库斯-胡什电子转移形式主义的框架内得到定性的理解。
• Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Ilya V. Gol’dt、Peter B. Hitchcock、Hamad Al-Matar、Demis Paolucci、Francesco Paolucci、Patrick W. Fowler、Alessandro Soncini、Joan M. Street、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b309959h

  日期：——

  A series of trannulene (all-trans annulene) derivatives of [60]fullerene have been prepared by reacting C60F18 with methanetricarboxylate esters that incorporate a range of photoactive functions. All the compounds have the intense emerald-green colour of fullerene trannulenes, characterised by strong bands at ca. 612 and 667 nm. Single crystal X-ray studies show that the packing varies with the nature of the addend, attributable to differing steric effects. UV/vis absorption spectra display transitions of the respective fullerene and addend models, indicating absence of electronic interactions between them in the ground state. These now provide an extensive series for testing photoactive (light-harvesting) properties, with the exceptional properties of having strong visible light absorption. Their exceptional stability is attributed to the 18π aromatic circuit, inability to undergo nucleophilic substitution without disrupting this circuit, and a curved cage region that is shielded to reagents by the three bulky addends.

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。