(2R,3R,4S,6S)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-oxo-non-8-enal | 182413-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-oxo-non-8-enal
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S)-5-oxo-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)non-8-enal
• CAS: 182413-67-8
• 化学式: C₃₇H₃₈O₆
• 分子量: 578.705
• InChiKey: CLDRYWJFQLYNGZ-DLQDTNBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-oxo-non-8-enal 在 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((S)-1-benzyloxy-but-3-enyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Triple Reductive Amination Approach to Polyhydroxyindolizidine Alkaloids:  A Total Synthesis of Castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961208z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 tin 、 草酰氯 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4S,6S)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-oxo-non-8-enal
  参考文献：
  名称：

  Triple Reductive Amination Approach to Polyhydroxyindolizidine Alkaloids:  A Total Synthesis of Castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961208z

文献信息

• Triple Reductive Amination Approach to Polyhydroxyindolizidine Alkaloids:  A Total Synthesis of Castanospermine
  作者：Hang Zhao、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo961208z

  日期：1996.1.1