(1S,5R)-1-[(1S)-1-tert-butyl-1,2-dihydro-9-methylpyrido[3,4-b]indolylcarbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 836623-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,5R)-1-[(1S)-1-tert-butyl-1,2-dihydro-9-methylpyrido[3,4-b]indolylcarbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-1-[(1S)-1-tert-butyl-9-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 836623-45-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₃
• 分子量: 434.579
• InChiKey: JIMKPGSSBDNLRU-AIGMYPEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-[(1S)-1-tert-butyl-1,2-dihydro-9-methylpyrido[3,4-b]indolylcarbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以100%的产率得到(1S,5R)-1-[(1S)-1-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-9-methylpyrido[3,4-b]indolylcarbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1-Substi- tuted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carbolines by Asymmetric Electrophilic a-Amido- alkylation Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10213
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,5R)-1-[(1S)-1-tert-butyl-1,2-dihydro-9-methylpyrido[3,4-b]indolylcarbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1-Substi- tuted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carbolines by Asymmetric Electrophilic a-Amido- alkylation Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10213