(4-(4-甲氧基苄氧基)丁-1-炔基)三甲基硅烷 | 1000153-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-(4-甲氧基苄氧基)丁-1-炔基)三甲基硅烷
• 英文名称: (4-(4-methoxybenzyloxy)but-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]but-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 1000153-21-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: SLAFRDDOWJESQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-甲氧基苄氧基)丁-1-炔基)三甲基硅烷 、 (R,S)-2-methoxy-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到(2Z,5Z)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methoxy-1-phenyl-5-((trimethylsilyl)methylene)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成 1,4-二烯的醇盐导向的炔-丙二烯交叉偶联。

  摘要：

  内部炔烃和丙二烯之间的钛醇盐介导的会聚偶联被描述为用于取代无环 1,4-二烯的区域和立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/b708256h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(4-(4-甲氧基苄氧基)丁-1-炔基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成取代的1,4-二烯和交叉共轭三烯的丙二烯-炔交叉偶联。

  摘要：

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.015

文献信息

• Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.015

  日期：2008.4

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。
• Asymmetric Synthesis of Dihydroindanes by Convergent Alkoxide-Directed Metallacycle-Mediated Bond Formation
  作者：Stephen N. Greszler、Holly A. Reichard、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105043

  日期：2012.2.8

  A convergent synthesis of highly substituted and stereodefined dihydroindanes is described from alkoxide-directed Ti-mediated cross-coupling of internal alkynes with substituted 4-hydroxy-1,6-enynes (substrates that derive from 2-directional functionalization of readily available epoxy alcohol derivatives). In addition to describing a new and highly stereoselective approach to bimolecular [2 + 2 +

  内部炔烃与取代的 4-羟基-1,6-烯炔（源自易于获得的环氧醇衍生物的 2 向功能化的底物）的醇盐导向的 Ti 介导的交叉偶联描述了高度取代和立体定义的二氢茚的收敛合成）。除了描述一种新的和高度立体选择性的双分子 [2 + 2 + 2] 环化方法，该方法可提供该化学反应领域其他方法无法提供的产品，还提供了支持通过区域选择性炔-炔偶联的方法进行环化的证据，其次是以金属为中心的 [4 + 2] 而不是逐步的烯烃插入和还原消除。总体而言，该反应以精细的立体化学控制进行，并定义了一个方便的、收敛的、
• An Annulation Reaction for the Synthesis of Cross-Conjugated Triene-Containing Hydroindanes from Acyclic Precursors
  作者：Xiayun Cheng、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol502496d

  日期：2014.10.3

  In efforts directed toward the synthesis of seco-prezizaane sesquiterpenoids, a stereoselective annulation reaction has been developed between 4-hydroxy-1,6-enynes and TMS-alkynes that delivers cross-conjugated triene-containing hydroindanes. Contrary to previous reports, enyne substrates bearing two propargylic ethers enable the presumed organometallic intermediate to be trapped by double elimination

  在致力于合成 seco-prezizaane 倍半萜类化合物的过程中，在 4-羟基-1,6-烯炔和 TMS-炔烃之间开发了立体选择性环化反应，可提供交叉共轭的含三烯的氢茚。与之前的报道相反，带有两个炔丙基醚的烯炔底物能够通过双重消除来捕获假定的有机金属中间体。来自这种环化的产物进行基于 Diels-Alder 的二聚化的趋势被用来完成一个两步的复杂性生成序列，并在通往密集功能化的碳环和杂环系统的途中。
• An alkoxide-directed alkyne–allene cross-coupling for stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/b708256h

  日期：——

  A titanium alkoxide-mediated convergent coupling between internal alkynes and allenes is described for the regio- and stereocontrolled synthesis of substituted acyclic 1,4-dienes.

  内部炔烃和丙二烯之间的钛醇盐介导的会聚偶联被描述为用于取代无环 1,4-二烯的区域和立体控制合成。
• Reprint of “Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes”
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.086

  日期：2008.7

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。