(R)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal | 404356-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal
• CAS: 404356-82-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: RLAXWWJVHHRPSV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,5R,11S)-14-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-hydroxy-3-methyl-11-prop-1-en-2-yl-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 (R)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741