4-nitrobenzyl 3-acetylthio-8-oxo-4,5-dithia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-carboxylate | 83362-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 3-acetylthio-8-oxo-4,5-dithia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-carboxylate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 3-acetylsulfanyl-8-oxo-4,5-dithia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 83362-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₆S₃
• 分子量: 412.468
• InChiKey: WXDHTSPKMNQWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 3-acetylthio-8-oxo-4,5-dithia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-nitrobenzyl 3-acetylthio-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚砜-磺酸酯重排用于合成2-噻吩啶和青霉烯的用途

  摘要：

  2-thioxopenam由乙酰硫基取代的戊二烯和2-噻吩酚合成；通过分子内亲核捕获烯丙基亚磺酸酯制备该字母化合物，该烯丙基亚磺酸酯是由相应的亚砜热生成的（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001119
• 作为产物：
  描述：

  4'-Nitrobenzyl 2-(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl 3-acetylthio-8-oxo-4,5-dithia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚砜-磺酸酯重排用于合成2-噻吩啶和青霉烯的用途

  摘要：

  2-thioxopenam由乙酰硫基取代的戊二烯和2-噻吩酚合成；通过分子内亲核捕获烯丙基亚磺酸酯制备该字母化合物，该烯丙基亚磺酸酯是由相应的亚砜热生成的（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001119

文献信息

• 7-Oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene
  申请人：Hoechst U.K. Limited

  公开号：US04474793A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## methods for making such compounds from intermediates of the formula ##STR2## by reaction of the latter with a nucleophilic compound, methods for making such intermediates from compounds of the formula ##STR3## by reaction of the last-mentioned compounds with a tervalent phosphorus compound, and methods for making said last-mentioned compounds by cyclizing compounds of the formula ##STR4## with a tervalent phosphorus compound.

  所披露的是化合物，可用作制备取代的青霉烯化合物的中间体，其化学式为##STR1##。制备这种化合物的方法是从化学式为##STR2##的中间体通过与亲核化合物的反应制备，从化学式为##STR3##的化合物通过与三价磷化合物的反应制备这种中间体的方法，以及通过将化学式为##STR4##的化合物与三价磷化合物环化制备所述的最后提及的化合物的方法。
• Intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0176064A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  Compounds of formula are valuable intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene derivatives.

  式化合物是生产 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene 衍生物的重要中间体。
• ROSS B.C.;JOHNSON G.;GEOMANS M. A.
  作者：ROSS B.C.、JOHNSON G.、GEOMANS M. A.

  DOI：——

  日期：——
• 7-Oxo-4-thia-1-aza(3,2,0)heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza(3,2,0)hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0051813B1

  公开（公告）日：1986-07-30
• US4474793A
  申请人：——

  公开号：US4474793A

  公开（公告）日：1984-10-02