2-<2-(1-Hydroxyethyl)-phenyl>-acetaldehyddimethylacetal | 130089-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(1-Hydroxyethyl)-phenyl>-acetaldehyddimethylacetal
• 英文别名: 1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 130089-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: VVKQVSMONYOGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(1-Hydroxyethyl)-phenyl>-acetaldehyddimethylacetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3,4-Dihydro-3-methoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-烷氧基-和3-羟基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃的新方法

  摘要：

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230810
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 反应 69.25h， 生成 2-<2-(1-Hydroxyethyl)-phenyl>-acetaldehyddimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-烷氧基-和3-羟基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃的新方法

  摘要：

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230810

文献信息

• Synthese und ZNS-Aktivität spirocyclischer Pethidin- und Prodin-Analoga
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260904

  日期：——

  8c. Cyclisierung von 8b und 8c und nachfolgende Hydrolyse mit Säure liefern die spirocyclischen Halbacetale 10b und 10c, die sich mit PCC zu den spirocyclischen Prodin‐Analoga 4b und 4c oxidieren lassen. ‐ Das entspr. spirocyclische Pethidin‐Derivat 2 wird durch Alkylierung des 2‐Benzopyran‐3‐ons 16 mit N‐Lost (17) gewonnen. Im Writhing Test (Maus) ist das Spiropethidin 2 bis zu einer Dosis von 20 mg/kg

  溴缩醛 5a 和 5b 与正丁基锂和哌啶酮 7 反应生成羟基缩醛 8b 和 8c。8b 和 8c 的环化和随后的酸水解产生螺环半缩醛 10b 和 10c，它们可以用 PCC 氧化得到螺环丙啶类似物 4b 和 4c。- 相应的螺环哌替啶衍生物 2 是通过 2-苯并吡喃 3-one 16 与氮芥 (17) 烷基化得到的。在扭体试验（小鼠）中，螺哌替啶 2 在剂量为 20 mg/kg 体重时不具有镇痛作用。在螺环prodin类似物系列中，甲基化内酯4c是最强的镇痛剂，其ED50值（ED50=9.2mg/kg体重）在曲马多的ED50值范围内。
• WUNSCH, BERNHARD, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 493-499
  作者：WUNSCH, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——