3,4-Dihydro-3-methoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran | 130089-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-Dihydro-3-methoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: 3-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 130089-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PRVNWBKEVQGZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化茚 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-3-methoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for the Synthesis of 3,4-Dihydro-1H-2-benzopyrans and 1,3,4,5-Tetrahydro-2-benzoxepins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30443

文献信息

• Eine neue Methode zur Darstellung von 3-Alkoxy- und 3-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyranen
  作者：Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.19903230810

  日期：——

  Die (2‐Bromphenyl)‐acetaldehydacetale 11 und 12 lassen sich durch Homologisierung von 2‐Brombenzaldehyd (4) gewinnen: Entweder vierstufig nach der Glycidester Methode (über 6, 7 und 8) oder in zwei Schritten durch Wittig‐Reaktion mit 9 und anschließende Alkoholaddition. Mit n‐BuLi und den Aldehyden 13 reagieren 11 bzw. 12 zu den Hydroxyacetalen 14 bzw. 15. 15 läßt sich mit p‐Toluolsulfonsäure zu den

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。
• WUNSCH, BERNHARD, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 493-499
  作者：WUNSCH, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——
• TALEKAR, D. G.;RAO, A. S., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 7, 595-597
  作者：TALEKAR, D. G.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——