3-hydroxy-2-methylthiophene | 3760-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylthiophene
• 英文别名: 2-methylthiophen-3-ol；2-methyl-thiophen-3-ol；2-Methyl-3-hydroxy-thiophen
• CAS: 3760-22-3
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: MELVCTMNNIGRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-98 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylthiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-7-thiatricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂-和7-硫三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-酮的光化学合成和一些反应

  摘要：

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750518
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylthiothiophene 在 正丁基锂 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial penem derivatives

  摘要：

  本发明涉及一定的环戊酮类衍生物，其一般式为I，其中R代表氢原子或羧酯基，R.sup.1代表某些未取代和取代的芳香和杂环基团，R.sup.2代表氢原子、未取代或取代的烷基或芳基团。式I的化合物及其盐可用于治疗人类和其他动物的细菌感染。

  公开号：

  US04738959A1

文献信息

• Hunter, Gordon A.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1209 - 1214
  作者：Hunter, Gordon A.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Synthesis and Some Reactions of 7-Oxa-and 7-Thiatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones
  作者：Rolf-Christoph Gebel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750518

  日期：1992.8.13

  2-methyl-2-(alk-2-enyl)furan-3(2H)-ones 1 and 2-acetyl- or 2-methyl-2-(prop-2-enyl)thiophen-3(2H)-ones 2 affords the corresponding 1-acetyl- or 1-methyl-substituted 7-oxa- and 7-thiatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones 10 and 11, respectively, via regioselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition in 65–95% yield (Scheme 2). The 1-acetyl-substituted O-derivatives 10b and 10c undergo ring opening on treatment

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3
• Antibacterial penem derivatives
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04738959A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  The present invention relates to certain penem derivatives of the general formula I ##STR1## in which R represents a hydrogen atom or a carboxyl esterifying group, R.sup.1 represents certain unsubstituted and substituted aromatic and heterocyclic groups, and R.sup.2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl or aryl group. The compound of formula I and salts thereof may be used in the treatment of bacterial infections in man and other animals.

  本发明涉及一定的环戊酮类衍生物，其一般式为I，其中R代表氢原子或羧酯基，R.sup.1代表某些未取代和取代的芳香和杂环基团，R.sup.2代表氢原子、未取代或取代的烷基或芳基团。式I的化合物及其盐可用于治疗人类和其他动物的细菌感染。

表征谱图