2-(((4-morpholinophenyl)imino)methyl)phenol | 7253-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(((4-morpholinophenyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-{[(E)-4-Morpholin-4-yl-phenylimino]-methyl}-phenol；2-[(E)-(4-morpholinophenyl)iminomethyl]phenol；2-[(4-morpholin-4-ylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 7253-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: WPPYOODXRLUZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-morpholinophenyl)imino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以0.164 g的产率得到2''-(((4-morpholinophenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一类新型有效的PC-PLC抑制剂的开发，合成和生物学研究。

  摘要：

  磷脂酶是参与磷脂的酰基和磷酸酯水解的酶，产生二级信使，这些信使对包括增殖，分化和运动性在内的各种细胞过程都有影响。因此，已经广泛研究了磷脂酶抑制剂作为抗癌治疗剂的用途。磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）与许多癌细胞系的发展有关，包括侵袭性三阴性乳腺癌。目前在PC-PLC上进行的大多数研究都将D609用作标准抑制剂，但是已知它有多个缺点，包括在水性介质中的稳定性较差。最近使用vHTS将2-Morpholinobenzoic酸鉴定为潜在的先导化合物，与D609相比有所改进。在这项工作中，制备了此类的129个类似物，并评估了其对PC-PLC的抑制活性。发现与最有效抑制剂完全抑制酶活性的D609相比，这些新型化合物大多数具有改善的活性。已确定最佳化合物包含吗啉代和2-取代的N-苄基部分，这些发现通过分子建模得到了解释。本文报道的化合物将有助于改善PC-PLC活性的研究。已确定最佳化合物包含吗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112162
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(((4-morpholinophenyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一类新型有效的PC-PLC抑制剂的开发，合成和生物学研究。

  摘要：

  磷脂酶是参与磷脂的酰基和磷酸酯水解的酶，产生二级信使，这些信使对包括增殖，分化和运动性在内的各种细胞过程都有影响。因此，已经广泛研究了磷脂酶抑制剂作为抗癌治疗剂的用途。磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）与许多癌细胞系的发展有关，包括侵袭性三阴性乳腺癌。目前在PC-PLC上进行的大多数研究都将D609用作标准抑制剂，但是已知它有多个缺点，包括在水性介质中的稳定性较差。最近使用vHTS将2-Morpholinobenzoic酸鉴定为潜在的先导化合物，与D609相比有所改进。在这项工作中，制备了此类的129个类似物，并评估了其对PC-PLC的抑制活性。发现与最有效抑制剂完全抑制酶活性的D609相比，这些新型化合物大多数具有改善的活性。已确定最佳化合物包含吗啉代和2-取代的N-苄基部分，这些发现通过分子建模得到了解释。本文报道的化合物将有助于改善PC-PLC活性的研究。已确定最佳化合物包含吗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112162

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated 2,3-Dihydrobenzofurans Using Freon-22 via [4 + 1] Annulation of Difluorocarbene and Antitumor Activity Evaluation
  作者：Qianying Zhou、Mi Huang、Yongcun Shen、Zhenling Chen、Liying Xu、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00011

  日期：2024.2.16

  efficient assembly of valuable fluorinated 2,3-dihydrobenzofurans from the [4 + 1] annulation in good yields under basic conditions. The reliable practicability and scalability of the process have also been demonstrated by preparation at the multigram scale, late-stage modifications of pharmaceutical molecules, and potential antitumor potency.

  作为一种廉价的工业化学品，二氟氯甲烷(Freon-22)尽管其反应性相对较低，但可以作为构建宝石二氟化环结构的实用CF 2源。在这里，我们开发了一种在基本条件下以良好产率从 [4 + 1] 环化有效组装有价值的氟化 2,3-二氢苯并呋喃的方案。数克规模的制备、药物分子的后期修饰以及潜在的抗肿瘤效力也证明了该工艺的可靠实用性和可扩展性。
• Synthesis of Schiff bases of 4-(4-aminophenyl)-morpholine as potential antimicrobial agents
  作者：Perumal Panneerselvam、Rajasree R. Nair、Gudaparthi Vijayalakshmi、Ekambaram Harihara Subramanian、Seshaiah Krishnan Sridhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.003

  日期：2005.2

  In the present study, a novel series of Schiff bases of 4-(4-aminophenyl)-morpholinewere synthesised and characterised by IR, H-1-NMR, C-13-NMR, Mass spectral and elemental analysis. The compounds were screened for antibacterial (Staphylococcus aureus (ATCC 9144), Staphylococcus epidermidis (ATCC 155), Bacillus cereus (ATCC 11778), Micrococcus luteus (ATCC 4678), and Escherichia coli (ATCC 25922)) and antifungal (Candida albicans (ATCC 2091) and Aspergillus niger (ATCC 9029)) activities. The minimum inhibitory concentrations of the compounds were also ascertained by agar streak dilution method. 4-(4-(4-Hydroxy-benzylidene-imino)phenyl)-morpholine (7) was found to be the most potent antimicrobial activity with MIC of 25, 19, 21, 16, 29, 20 and 40 mug/ml against S. aureus, S. epidermidis, B, cereus, M. luteus, E. coli, C albicans and A. niger, respectively. All the other compounds exhibited moderate activity against the bacterial and fungal organisms tested. (C) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Development, synthesis and biological investigation of a novel class of potent PC-PLC inhibitors
  作者：Lisa I. Pilkington、Kevin Sparrow、Shaun W.P. Rees、Emily K. Paulin、Michelle van Rensburg、Chris Sun Xu、Ries J. Langley、Ivanhoe K.H. Leung、Jóhannes Reynisson、Euphemia Leung、David Barker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112162

  日期：2020.4

  stability in aqueous media. 2-Morpholinobenzoic acids were recently identified using vHTS as a potential class of lead compounds, with improvements over D609. In this work 129 analogues in this class were prepared and their PC-PLC inhibitory activity was assessed. It was found that the majority of these novel compounds had improved activity when compared to D609 with the most potent inhibitors completely inhibiting

  磷脂酶是参与磷脂的酰基和磷酸酯水解的酶，产生二级信使，这些信使对包括增殖，分化和运动性在内的各种细胞过程都有影响。因此，已经广泛研究了磷脂酶抑制剂作为抗癌治疗剂的用途。磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）与许多癌细胞系的发展有关，包括侵袭性三阴性乳腺癌。目前在PC-PLC上进行的大多数研究都将D609用作标准抑制剂，但是已知它有多个缺点，包括在水性介质中的稳定性较差。最近使用vHTS将2-Morpholinobenzoic酸鉴定为潜在的先导化合物，与D609相比有所改进。在这项工作中，制备了此类的129个类似物，并评估了其对PC-PLC的抑制活性。发现与最有效抑制剂完全抑制酶活性的D609相比，这些新型化合物大多数具有改善的活性。已确定最佳化合物包含吗啉代和2-取代的N-苄基部分，这些发现通过分子建模得到了解释。本文报道的化合物将有助于改善PC-PLC活性的研究。已确定最佳化合物包含吗