L-3-硝基酪氨酸甲酯盐酸盐 | 54996-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-3-硝基酪氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 3-nitro-L-tyrosinemethyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 3-nitro-L-tyrosinate hydrochloride；3-nitro-L-tyrosine methyl ester; hydrochloride；3-Nitro-L-tyrosin-methylester; Hydrochlorid；(S)-Methyl 2-amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 54996-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅*ClH
• 分子量: 276.677
• InChiKey: AMVNGOTVSFKWFB-FJXQXJEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192.5 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-硝基酪氨酸甲酯盐酸盐 在 氨 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a fluorescence-quenched glycopeptide as a potential substrate for peptide: N-glycosidases

  摘要：

  The fluorescence-quenched glycopeptide N-gamma-[2-acetamido-6-(2'-amino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosyl]-N-alpha-benzoyl-Asn-Tyr(NO2)-OMe, having anthranilamide/3-nitrotyrosine as the donor/acceptor pair, was synthesized via a convergent route involving the EEDQ-mediated coupling of 2-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-(2'-tert-butoxycarbonylamino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosylamine with N-benzoyl-Asp-Tyr(NO2)-OMe, followed by deprotection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00011-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-硝基-L-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 L-3-硝基酪氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于细胞表面蛋白的新型水溶性炔基化剂：磺基琥珀酰亚胺 4-戊酸酯

  摘要：

  嵌入膜中的蛋白质对于细胞间通讯、结合化学信使和响应环境扰动至关重要。由于细胞表面蛋白赋予特定的细胞功能并且易于获得，因此它们已被广泛用于药物设计。事实上，质膜蛋白约占所有已知药物靶标的 70%。分析疾病细胞的细胞表面蛋白表达将为设计治疗性单克隆抗体或小分子药物提供蛋白质靶点。细胞表面蛋白质组的分析通常通过亚细胞分离富集质膜蛋白，然后进行质谱分析来尝试。这些研究报告了相对较低的细胞表面蛋白鉴定百分比，这是由于来自细胞内膜的亚细胞蛋白的污染。为了克服亚细胞分离的问题，研究人员研究了细胞表面蛋白的拓扑特征。质膜是针对非膜渗透性化合物的物理屏障，非膜渗透性化合物仅遇到细胞表面蛋白的细胞外结构域。例如，磺基-NHS-生物素（生物素 3-磺基-N-羟基琥珀酰亚胺酯钠盐）用于选择性标记细胞表面蛋白。来自细胞裂解物的生物素化细胞表面蛋白的富集和 ESI MS/MS 蛋白谱分析导致了高细胞表面蛋白鉴定百分比。自

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1895

文献信息

• Rapid acidolysis of benzyl group as a suitable approach for syntheses of peptides naturally produced by oxidative stress and containing 3-nitrotyrosine
  作者：Petr Niederhafner、Martin Šafařík、Eva Brichtová、Jaroslav Šebestík

  DOI：10.1007/s00726-015-2163-2

  日期：2016.4

  could probably influence conformation of neurodegenerative proteins. Syntheses of peptides require availability of suitable synthon for introduction of Nit residue. Common phenolic protection groups are more acid labile, when they are attached to Nit residue. We have found that Fmoc–Nit(Bn)–OH is a good building block for syntheses of Nit containing peptides by Fmoc/tBu strategy. Interestingly, the

  3-硝基酪氨酸（Nit）属于氧化应激产物，可能会影响神经变性蛋白的构象。肽的合成需要合适的合成子来引入Nit残基。常见的酚保护基与Nit残基连接时，酸不稳定。我们发现，Fmoc-Nit（Bn）-OH是通过Fmoc / tBu策略合成含Nit肽的良好构建基块。有趣的是，含有多个Nit残基的肽只能通过使用Fmoc-Nit（Bn）-OH合成子获得。在黑暗中用大约80％的三氟乙酸迅速去除Bn。Bn从Fmoc–Nit（Bn）–OH的裂解通过伪一级反应机制进行，激活势垒为32 kcal mol -1，速率k  = 15.3 s -1在20°C下。该速率比从Tyr（Bn）裂解苄基的速率快2,000,000倍。
• Tyrosine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics, Limited

  公开号：US06093696A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Tyrosine derivatives of formula (1) are described: ##STR1## in which R is (1) a group R.sup.1 X.sup.1 -- where R.sup.1 is an optionally substituted alkyl or aromatic group, and X.sup.1 is a covalent bond or a --(CH.sub.2).sub.n -- [where n is an integer 1 or 2], --C(O)--, --CH.sub.2 C(O)--, --NHC(O)--, --CH.sub.2 NHC(O)--, or --SO.sub.2 -- group, or (2) a group (Hal.sup.1).sub.3 CSO.sub.2 --, where Hal.sup.1 is a fluorine or chlorine atom; R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, is each a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy, hydroxyl or nitro group; Alk is an alkylene chain; m is zero or an integer 1; R.sup.4 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sup.5 is a group --(CH.sub.2).sub.p CO.sub.2 R.sup.8 where p is zero or an integer 1 and R.sup.8 is a hydrogen atom or an alkyl group; R.sup.6 is a hydrogen atom or an alkyl group; Y is a sulphur atom or a --S(O).sub.q -- group where q is an integer 1 or 2; X.sup.2 is a --C(O)--, --C(O)O--, --CONH-- or --S(O).sub.2 -- group; R.sup.7 is an optionally substituted alkyl group or an aryl or aralkyl group; and the salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are able to inhibit the binding of .alpha..sub.4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了化学式（1）的酪氨酸衍生物：##STR1## 其中，R为（1）R.sup.1 X.sup.1基团，其中R.sup.1为可选择取代的烷基或芳香基团，X.sup.1为共价键或--（CH.sub.2）.sub.n--[其中n为整数1或2]，--C（O）--，--CH.sub.2C（O）--，--NHC（O）--，--CH.sub.2NHC（O）--或--SO.sub.2--基团，或（2）（Hal.sup.1）.sub.3CSO.sub.2--基团，其中Hal.sup.1为氟或氯原子；R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，分别为氢或卤素原子或烷基，烷氧基，羟基或硝基基团；Alk为烷基链；m为零或整数1；R.sup.4为氢原子或甲基基团；R.sup.5为基团--（CH.sub.2）.sub.pCO.sub.2R.sup.8，其中p为零或整数1，R.sup.8为氢原子或烷基基团；R.sup.6为氢原子或烷基基团；Y为硫原子或--S（O）.sub.q--基团，其中q为整数1或2；X.sup.2为--C（O）--，--C（O）O--，--CONH--或--S（O）.sub.2--基团；R.sup.7为可选择取代的烷基或芳基或芳基烷基团；以及其盐，溶剂化合物和水合物。这些化合物能够抑制α.sub.4整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• Bauer; Strauss, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1108,1115
  作者：Bauer、Strauss

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-INFLAMMATORY TYROSINE DERIVATIVES
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0984981B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6093696A
  申请人：——

  公开号：US6093696A

  公开（公告）日：2000-07-25