6-iodo-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 31458-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-iodo-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-iodo-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Iodthymin；6-Iodothymine；6-iodo-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 31458-38-5
• 化学式: C₅H₅IN₂O₂
• 分子量: 252.011
• InChiKey: XCOHNQGWGYTROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 甲基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到5-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Unprotected Uracil Derivatives Using the Halogen−Magnesium Exchange

  摘要：

  The reaction of commercially available 5-iodouracil with 2 equiv of MeMgCl in the presence of LiCl, followed by the addition of i-PrMgCl center dot LiCl, provides the corresponding trimagnesiated species, which reacts with various electrophiles to give selectively 5-functionalized uracil derivatives. This method was also successfully applied to the functionalization of 6-iodouracils including the synthesis of pharmaceutically relevant Emivirine and HEPT precursors.

  DOI：

  10.1021/ol063136w
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 在 磷酸 、 氢碘酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 6-iodo-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMAGING AGENTS
  [FR] AGENTS D'IMAGERIE

  摘要：

  本发明涉及放射性标记的4-(呋喃[3,2-c]吡啶-4-基)衍生物及其作为放射性示踪剂的用途，特别是它们作为成像剂的用途。

  公开号：

  WO2019105913A1

文献信息

• [EN] IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2019105913A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to radiolabelled 4-(furo[3,2-c]pyridin-4-yl) derivatives and their use as radioactive tracers, and in particular their use as imaging agents.

  本发明涉及放射性标记的4-(呋喃[3,2-c]吡啶-4-基)衍生物及其作为放射性示踪剂的用途，特别是它们作为成像剂的用途。
• Functionalization of Unprotected Uracil Derivatives Using the Halogen−Magnesium Exchange
  作者：Felix Kopp、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063136w

  日期：2007.4.1

  The reaction of commercially available 5-iodouracil with 2 equiv of MeMgCl in the presence of LiCl, followed by the addition of i-PrMgCl center dot LiCl, provides the corresponding trimagnesiated species, which reacts with various electrophiles to give selectively 5-functionalized uracil derivatives. This method was also successfully applied to the functionalization of 6-iodouracils including the synthesis of pharmaceutically relevant Emivirine and HEPT precursors.