5,5,5-trifluorolevulinic acid lactone | 2253-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,5,5-trifluorolevulinic acid lactone
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-3H-furan-2-one；5.5.5-Trifluor-4-hydroxy-penten-(3)-saeure-lacton；5-(trifluoromethyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 2253-16-9
• 化学式: C₅H₃F₃O₂
• 分子量: 152.073
• InChiKey: PAYFZGTWKZIYOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluorolevulinic acid lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-三氟戊酸和一些衍生化合物

  摘要：

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97803-2
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以10%的产率得到5,5,5-trifluorolevulinic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  The 2′-Trifluoromethyl Analogue of Indomethacin Is a Potent and Selective COX-2 Inhibitor

  摘要：

  Indomethacin is a potent, time-dependent, nonselective inhibitor of the cyclooxygenase enzymes (COX-1 and COX-2). Deletion of the 2'-methyl group of indomethacin produces a weak, reversible COX inhibitor, leading us to explore functionality at that position. Here, we report that substitution of the 2'-methyl group of indomethacin with trifluoromethyl produces CF3-indomethacin, a tight-binding inhibitor with kinetic properties similar to those of indomethacin and unexpected COX-2 selectivity (IC50 mCOX-2 = 267 nM; IC50 oCOX-1 > 100 mu M). Studies with site-directed mutants reveal that COX-2 selectivity results from insertion of the CF3 group into a small hydrophobic pocket formed by Ala-527, Val-349, Ser-530, and Leu-531 and projection of the methoxy group toward a side pocket bordered by Val-523. CF3-indomethacin inhibited COX-2 activity in human head and neck squamous cell carcinoma cells and exhibited in vivo anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema model with similar potency to that of indomethacin.

  DOI：

  10.1021/ml400066a