(R)-1-((RS)-tert-butylsulfinyl)-4-methylene-2-phenylpyrrolidine | 1429229-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-((RS)-tert-butylsulfinyl)-4-methylene-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (R)-1-((R_S)-tert-butylsulfinyl)-4-methylene-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 1429229-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS
• 分子量: 263.404
• InChiKey: NLBHWAPIOWODTP-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((RS)-tert-butylsulfinyl)-4-methylene-2-phenylpyrrolidine 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-­1-­(tert-­butylsulfonyl)-­5-­phenylpyrrolidin-­3-­one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Chiral tert-Butanesulfinimines with Trimethylenemethane

  摘要：

  The cycloaddition of chiral tert-butanesulfinimines with trimethylenemethane is found to give facile access to methylene-pyrrolidines with good yields and diastereoselectivities. The full scope of the cycloaddition is explored, and a range of transformations of the formed methylenepyrrolidines to give a range of functionalized chiral pyrrolidines is presented.

  DOI：

  10.1021/ol400720b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-((RS)-tert-butylsulfinyl)-4-methylene-2-phenylpyrrolidine 、 (S)-1-((RS)-tert-butylsulfinyl)-4-methylene-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Chiral tert-Butanesulfinimines with Trimethylenemethane

  摘要：

  The cycloaddition of chiral tert-butanesulfinimines with trimethylenemethane is found to give facile access to methylene-pyrrolidines with good yields and diastereoselectivities. The full scope of the cycloaddition is explored, and a range of transformations of the formed methylenepyrrolidines to give a range of functionalized chiral pyrrolidines is presented.

  DOI：

  10.1021/ol400720b