2-乙酰氨基-5-羟基吡啶 | 159183-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-羟基吡啶
• 中文别名: N-(5-羟基吡啶-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-5-hydroxypyridine
• 英文别名: N-(5-hydroxy-2-pyridinyl)acetamide；N-(5-Hydroxypyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 159183-89-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09839685
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NOHYOJBXOLFMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-羟基吡啶 、 4-(4-(3-chloropropyl)piperazin-1-yl)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以55.0%的产率得到N-(5-(3-(4-(1H-indol-4-yl)piperazin-1-yl)propoxy)pyridin-2-yl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CN116554145

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-乙酰氨基-5-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的环修饰类似物抑制结肠炎。

  摘要：

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104130

文献信息

• Substituted phenyl sulfonamides as selective .beta. 3 agonists for the
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05451677A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Substituted phenylsulfonamides are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted alkyl epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.

  取代苯磺酰胺是选择性的β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的烷基环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动方面的用途的组合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DES KINASES ET LEURS INDICATIONS
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2009012283A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula I active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases. Formula (I) wherein Ar is optionally substituted heteroaryl; R2 is hydrogen, lower alkyl or halogen; U is selected from the group consisting of -S(O)2-, -C(X)-, -C(X)-N(R10)-, and -S(O)2-N(R10)-; R3 is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted C3.6 cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and wherein R1, R3, R4, m, L1, X R10 are as described herein.

  化合物的结构式I描述了对蛋白激酶具有活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和症状的方法。其中Ar是可选择取代的杂芳基；R2是氢、低碳基或卤素；U选自由-S(O)2-、-C(X)-、-C(X)-N(R10)-和-S(O)2-N(R10)-组成的群；R3是可选择取代的低碳基、可选择取代的C3.6环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；其中R1、R3、R4、m、L1、X和R10如本文所述。
• Novel thioxylose compounds, preparation method thereof, pharmaceutical compositions containing same and use thereof in therepeutics.
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20070054955A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to novel 5-thioxylose compounds, preferably derivatives of the 5-thioxylopyranose type, to the method for their preparation and to their use as active principles of drugs intended especially for the treatment or prevention of thromboses or cardiac insufficiency.

  这项发明涉及新型的5-硫氧木糖化合物，优选为5-硫氧木糖吡喃糖类衍生物，以及它们的制备方法，以及它们作为药物活性成分的用途，特别用于治疗或预防血栓或心脏功能不全。
• Pyridine and pyrimidine analogs of acetaminophen as inhibitors of lipid peroxidation and cyclooxygenase and lipoxygenase catalysis
  作者：Tae-gyu Nam、Susheel J. Nara、Irène Zagol-Ikapitte、Thomas Cooper、Luca Valgimigli、John A. Oates、Ned A. Porter、Olivier Boutaud、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/b912528k

  日期：——

  Herein we report an investigation of the efficacy of pyridine and pyrimidine analogs of acetaminophen (ApAP) as peroxyl radical-trapping antioxidants and inhibitors of enzyme-catalyzed lipid peroxidation by cyclooxygenases (COX) and lipoxygenases (LOX). In inhibited autoxidations we find that ApAP, the common analgesic and antipyretic agent, is a very good antioxidant with a rate constant for reaction with peroxyl radicals (kinh = 5 × 105 M−1 s−1) that is higher than many widely-used phenolic antioxidants, such as the ubiquitous butylated hydroxytoluene (BHT). This reactivity is reduced substantially upon incorporation of nitrogen into the phenolic ring, owing to an increase in the O–H bond dissociation enthalpy of pyridinols and pyrimidinols with respect to phenols. Incorporation of nitrogen into the phenolic ring of ApAP was also found to decrease its efficacy as an inhibitor of prostaglandin biosynthesis by ovine COX-1 (oCOX-1). This is explained on the basis of an increase in its oxidation potential and its reduced reactivity as a reducing co-substrate of the peroxidase protoporphyrin. In contrast, the efficacy of ApAP as an inhibitor of lipid hydroperoxide biosynthesis by soybean LOX-1 (sLOX-1) increased upon incorporation of nitrogen into the ring, suggesting a different mechanism of inhibition dependent on the acidity of the phenolic O–H which may involve chelation of the catalytic non-heme iron atom. The greater stability of the 3-pyridinols and 5-pyrimidinols to air oxidation as compared to phenols allowed us to evaluate some electron-rich pyridinols and pyrimidinols as inhibitors of oCOX-1 and sLOX-1. While the pyridinols had the best combination of activities as antioxidants and inhibitors of oCOX-1 and sLOX-1, they were found to be more toxic than ApAP in preliminary assays in human hepatocellular carcinoma (HepG2) cell culture. The pyrimidinols, however, were up to 17-fold more reactive to peroxyl radicals and up to 25-fold better inhibitors of prostaglandin biosynthesis than ApAP, with similar cytotoxicities to HepG2 cells at high levels of exposure.

  在此，我们报告了对吡啶和嘧啶类对乙酰氨基酚（ApAP）作为过氧自由基捕获抗氧化剂以及环氧合酶（COX）和脂氧合酶（LOX）催化的脂质过氧化反应抑制剂的有效性研究。在抑制的自氧化反应中，我们发现，作为常用的镇痛和退烧药物的ApAP，是一种非常好的抗氧化剂，其与过氧自由基的反应速率常数（kinh = 5 × 10^5 M−1 s−1）高于许多广泛使用的酚类抗氧化剂，如普遍存在的丁基羟基甲苯（BHT）。由于吡啶醇和嘧啶醇的O–H键解离焓相比于酚类有所增加，导致将氮引入酚环后，其反应性大幅降低。ApAP酚环中氮的引入也发现减少了其作为羔羊COX-1（oCOX-1）前列腺素生物合成抑制剂的有效性。这可以通过其氧化电位的增加以及其作为过氧化氢酶原卟啉还原共底物的反应性降低来解释。相较之下，ApAP作为大豆LOX-1（sLOX-1）对脂质过氧化氢生物合成的抑制剂的有效性在引入氮元素后有所提高，这表明其抑制机制可能依赖于酚类O–H的酸度，可能涉及对催化性非血红素铁原子的螯合。相比于酚类，3-吡啶醇和5-嘧啶醇对空气氧化的稳定性更高，使我们能够评估一些富电子的吡啶醇和嘧啶醇作为oCOX-1和sLOX-1的抑制剂。尽管吡啶醇在抗氧化剂和oCOX-1、sLOX-1抑制剂的活性方面表现最佳，但在对人类肝细胞癌（HepG2）细胞培养的初步实验中发现其毒性明显高于ApAP。然而，嘧啶醇对过氧自由基的反应性高达ApAP的17倍，对前列腺素生物合成的抑制效果好达ApAP的25倍，在高浓度暴露下，其对HepG2细胞的细胞毒性相似。
• INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150368241A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.

  与哺乳动物受体内异前列腺素介导的组织损伤的预防或治疗相关的化合物、组合物和方法。