2,4-Dimethyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde | 1148037-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1148037-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ABHCVTFYVSEPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 2,4-Dimethyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 以77%的产率得到3,5,13,15-Tetramethyl-8-oxa-13,15,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,10,12(17)-hexaene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyst-Free Approach for the Synthesis of Chromene-Fused Pyrido[3,2-d]pyrimidines by Lewis Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过5-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与O-炔丙基水杨醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应，合成了吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物。该反应仅需一步操作，从易得的起始原料中高产率（71-82%）地制备了潜在生物活性的多环杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258768
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-Dimethyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维蒂希烯化和硫醇介导的7-内-trig自由基环化：oxepin衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.134

文献信息

• Wittig olefination and thiol mediated 7-endo-trig radical cyclization: novel synthesis of oxepin derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.134

  日期：2009.1

  Thiophenol-mediated 7-endo radical cyclization for the synthesis of seven-membered cyclic ethers is described. This method can be successfully applied to synthesize various benzoxepin derivatives, which are present in many natural products as building blocks. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol.

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。
• Copper(I)-Catalyst-Free Approach for the Synthesis of Chromene-Fused Pyrido[3,2-d]pyrimidines by Lewis Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0030-1258768

  日期：2010.10

  Pyrido[3,2-d]pyrimidine derivatives have been synthesized by the hetero-Diels-Alder reaction of 5-amino-1,3-dimethyl uracil and O-propargylated salicylaldehyde. The reaction requires only a single-step operation and provides potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields (71-82%) from easily available starting materials.

  通过5-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与O-炔丙基水杨醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应，合成了吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物。该反应仅需一步操作，从易得的起始原料中高产率（71-82%）地制备了潜在生物活性的多环杂环化合物。