4,5-二甲基-2-(4-硝基-苯基)-噻唑 | 103503-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-(4-硝基-苯基)-噻唑
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thiazole
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-(p-nitrophenyl)thiazol；4,5-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazol；4,5-Dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 103503-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: OMTSWLHLIMAWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-(4-硝基-苯基)-噻唑 在 甲酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-phenylthiazole 生成 4,5-二甲基-2-(4-硝基-苯基)-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Aminophenyl Oxazoles and Thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a045

文献信息

• Palladium Complexes with Tetrahydropyrimidin-2-ylidene Ligands: Catalytic Activity for the Direct Arylation of Furan, Thiophene, and Thiazole Derivatives
  作者：Emine Özge Karaca、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Henri Doucet、Onur Şahin、Orhan Büyükgüngör、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/om501201r

  日期：2015.6.8

  The synthesis and characterization of novel 1,3-benzyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene-based N-hetero-cyclic carbene palladium(II) complexes (1a-d) were described. The crystal structure of trans-dichlorobis[1,3-bis(4-methylbenzyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidend- palladium(II) was presented. Pd(II) complexes 1a-d were tested as catalysts in the direct C5 or C2 arylation of furans, thiophenes, and thiazoles, with various aryl bromides at 150 degrees C for 1 h. These complexes exhibited moderate to high catalytic activities under the given conditions.
• Vitry,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 139 - 141
  作者：Vitry,J.

  DOI：——

  日期：——
• Earth‐Abundant Recyclable Magnetic Iron Oxide Nanoparticles for Green‐light Mediated C−H Arylation in Heterogeneous Phase
  作者：Tanumoy Mandal、Ashwin Chaturvedi、Aznur Azim、Rohan Maji、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/chem.202401617

  日期：2024.8.6

  A magnetically isolable iron oxide nanoparticles is introduced as an efficient heterogeneous photocatalyst for non‐directed C‒H arylation employing aryl diazonium salts as the aryl precursors. This first‐row transition metal‐based photocatalyst revealed versatile activities and is applicable to a wide range of substrates, demonstrating brilliant efficacy and superior recyclability. Detailed catalytic characterization describes the physical properties and redox behavior of the Fe‐catalyst. Adequate control experiments helped to establish the radical‐based mechanism for the C‒H arylation.