N-(2-氨基-4-氯苯)乙酰胺 | 51223-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基-4-氯苯)乙酰胺
• 英文名称: 2'-amino-4'-chloroacetanilide
• 英文别名: N-(2-amino-4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 51223-59-7
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD09043652
• 分子量: 184.625
• InChiKey: FOIBPMNXVLDNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基-4-氯苯)乙酰胺 在 乙醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-6-chloro-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Shepherd, Thomas; Smith, David M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-2-硝基苯基)乙酰胺 在 RaNi 一水合肼 作用下， 以75%的产率得到N-(2-氨基-4-氯苯)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-氯-1,2-苯二胺N,N?-二酰基衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  2-氨基酰基-4-氯苯胺与酸酐的酰化得到4-氯-1,2-苯二胺的N,N'-二酰基衍生物。已经研究了它们的杀真菌活性。已经表明，在棉花植物中，它们被转化为 2-烷基-5-氯苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00580557

文献信息

• Fe-Catalyzed Amination of (Hetero)Arenes with a Redox-Active Aminating Reagent under Mild Conditions
  作者：Jianzhong Liu、Kai Wu、Tao Shen、Yujie Liang、Miancheng Zou、Yuchao Zhu、Xinwei Li、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201605476

  日期：2017.1.12

  A novel and efficient Fe‐catalyzed direct C−H amination (NH2) of arenes is reported using a new redox‐active aminating reagent. The reaction is simple, and can be performed under air, mild, and redox‐neutral conditions. This protocol has a broad substrate scope and could be used in the late‐stage modification of bioactive compounds. Mechanistic studies demonstrate that a radical pathway could be involved

  据报道，使用新型的氧化还原活性胺化试剂，新型有效的铁催化的芳烃直接CH-H胺化（NH 2）。该反应很简单，可以在空气，温和和氧化还原中性条件下进行。该方案具有广泛的底物范围，可用于生物活性化合物的后期修饰。机理研究表明，自由基途径可能参与了这种转化。
• Synthesis and pesticidal activity of N,N?-diacyl derivatives of 4-chloro-1,2-phenylenediamine
  作者：L. V. Molchanov、A. T. Ayupova、Ch. Sh. Kadyrov、V. A. Shapkin

  DOI：10.1007/bf00580557

  日期：——

  The acylation of 2-aminoacyl-4-chloroanilines with acid anhydrides has given N,N′-diacyl derivatives of 4-chloro-1,2-phenylenediamine. Their fungicidal activities have been investigated. It has been shown that in cotton plants they are converted into 2-alkyl-5-chlorobenzimidazoles.

  2-氨基酰基-4-氯苯胺与酸酐的酰化得到4-氯-1,2-苯二胺的N,N'-二酰基衍生物。已经研究了它们的杀真菌活性。已经表明，在棉花植物中，它们被转化为 2-烷基-5-氯苯并咪唑。
• Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0280156A2

  公开（公告）日：1988-08-31

  Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten bzw. Heteroaromaten, indem man 1 Mol eines Amins der Formel in welcher X und Y je CH bedeuten oder eines der beiden Ringglieder X und Y ein Stickstoffatom darstellt, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, β-Hydroxyethyl-, Benzyl- oder ggfs. substituierte Phenylgruppe und A einen annellierten Benzolring bedeuten, wobei der isocyclische bzw. heterocyclische Sechsring durch 1 oder 2 weitere Substituenten substituiert ist und der Benzolring A durch 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, mit 1 bis 1,2 Mol Diketen bei Temperaturen von 20 bis 100°C in Eisessig in Gegenwart von 1 bis 20 Molprozent eines basischen Katalysators, wie tertiäres Amin, Fluorid, Acetat, Trifluormethansulfonat, Trifluoracetat, Benzoat, o-, m-, p-AlkylC₁-C₄ benzoat, o-, m-, p-AlkoxyC₁-C₄ benzoat oder o-, m-, p-Di(alkylC₁-C₄ amino)-benzoat, bezogen auf das Amin, umsetzt, wobei der Substituent -H in die Gruppe --CO-CH₂-CO-CH₃ überführt wird.

  分别通过使 1 摩尔式胺反应制备失活芳香族或杂芳香族的乙酰乙酰芳酰胺或-杂芳酰胺的方法 其中 X 和 Y 分别代表 CH 或两个环成员 X 和 Y 中的一个代表氮原子，R 代表氢原子或卤素原子、烷基、β-羟乙基、苄基或任选取代的苯基，A 代表融合苯环、异环或杂环的六元环。用 1 至 1.2 摩尔二乙烯，在 20 至 100°C 的冰醋酸中，在 1 至 20 摩尔%的碱性催化剂存在下，在 20 至 100°C 的温度下进行反应、例如叔胺、氟化物、乙酸盐、三氟甲磺酸盐、三氟乙酸盐、苯甲酸盐、邻、间、对烷基 C₁-C₄ 苯甲酸盐、邻、间、对烷氧基 C₁-C₄ 苯甲酸盐或邻、间、对二(烷基 C₁-C₄ 氨基)-苯甲酸盐，基于以下条件 其中取代基 -H 属于以下基团 --CO-CH₂-CO-CH₃转换。
• Tanaka, Kenjiro; Shimazaki, Michiko; Murakami, Yasuoki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2714 - 2722
  作者：Tanaka, Kenjiro、Shimazaki, Michiko、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——
• Landquist, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2551
  作者：Landquist

  DOI：——

  日期：——