(Z)-1-(4-Chlorophenyl)-2-ethyl-5-phenyl-pent-2-en-4-yn-1-ol | 1096497-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-Chlorophenyl)-2-ethyl-5-phenyl-pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-ethyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 1096497-36-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO
• 分子量: 296.796
• InChiKey: RUKOCCCYUWJQNQ-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-Chlorophenyl)-2-ethyl-5-phenyl-pent-2-en-4-yn-1-ol 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-2-en-4-yn-1-ols的金催化环化反应合成取代呋喃和二氢呋喃的一般有效方法

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.109
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethyl-5-phenyl-pent-2-en-4-yn-1-ol 、 4-氯苯基溴化镁 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(Z)-1-(4-Chlorophenyl)-2-ethyl-5-phenyl-pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的顺式2-En-4-yn-1-醇（IBX = 2-碘氧基苯甲酸）级联氧化/环化反应构建多取代的2-酰基呋喃的新合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801561

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted 2-Acyl Furans via PIFA/I2-Mediated Oxidative Cycloisomerization of cis-2-En-4-yn-1-ols
  作者：Yuanhong Liu、Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yifeng Chen、Jingjin Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259717

  日期：2011.4

  using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, molecular iodine, and a base. This method offers an efficient synthesis of 2-acyl furans with diverse substitution patterns in a regioselective manner under mild reaction conditions. A mechanistic proposal for these transformations involving alkyne activation by trifluoroacetylhypoiodite generated in situ is presented.

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。
• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。
• New Synthetic Approach for the Construction of Multisubstituted 2-Acyl Furans by the IBX-Mediated Cascade Oxidation/Cyclization of<i>cis</i>-2-En-4-yn-1-ols (IBX=2-Iodoxybenzoic Acid)
  作者：Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.200801561

  日期：2008.10.29