8c-hydroxy-(2ar)-2,2a-dihydro-8H-azeto[2,1-b]benzo[e][1,3]oxazin-1-one | 71344-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8c-hydroxy-(2ar)-2,2a-dihydro-8H-azeto[2,1-b]benzo[e][1,3]oxazin-1-one
• 英文别名: (2aS,8R)-8-hydroxy-2a,8-dihydro-2H-azeto[2,1-b][1,3]benzoxazin-1-one
• CAS: 71344-12-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: BCGHHDDBEXPDOC-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 水杨醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8c-hydroxy-(2ar)-2,2a-dihydro-8H-azeto[2,1-b]benzo[e][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并稠合的1-氧杂苯丙胺的合成

  摘要：

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（2）与水杨醛和2-羟基苯基酮反应生成三环羟基胺产物，并将其与2-羟基苯基乙酸乙酯反应用于合成2,3-苯并稠合的乙氧基羰基1头孢烯的-oxa类似物。

  DOI：

  10.1039/c39790000532

文献信息

• Chiral Base-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 4-Aryloxyazetidinones and 3,4-Benzo-5-oxacephams
  作者：Anna Koziol̷、Bartl̷omiej Furman、Jadwiga Frelek、Magdalena Woźnica、Elisa Altieri、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo900821b

  日期：2009.8.7

  Readily available 4-formyloxyazetidinone was enantioselectively transformed into 3,4-benzo-2-hydroxy-5-oxacephams and 4-phenyloxyazetidinones upon treatment with 0.1 equiv of the cinchona alkaloid in toluene via intermolecular nucleophilic trapping of N-acyliminium intermediate by the hydroxyl moiety of phenols or o-hydroxybenzaldehydes. Additionally, the absolute configuration of title compounds was

  通过将0.1当量的金鸡纳生物碱处理在甲苯中，通过分子间的亲核N-酰基lim中间体的分子间捕集，将现成的4-甲酰氧基氮杂环丁酮通过对映体选择性地转化为3,4-苯并-2-羟基-5-氧杂环丁烷和4-苯基氧基氮杂环丁酮。酚或邻羟基苯甲醛。另外，通过CD光谱法确定了标题化合物的绝对构型。
• Synthesis of 2,3-benzo-fused 1-oxacephems
  作者：Malcolm M. Campbell、Kenneth H. Nelson、A. Forbes Cameron

  DOI：10.1039/c39790000532

  日期：——

  4-Acetoxyazetidin-2-one (2) reacted with salicylaldehyde and 2-hydroxyphenyl ketones to give tricyclic hydroxy-amine products, and the reaction with ethyl 2-hydroxyphenylacetate was employed in the synthesis of a 2,3-benzo-fused ethoxycarbonyl 1-oxa analogue of the cephems.

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（2）与水杨醛和2-羟基苯基酮反应生成三环羟基胺产物，并将其与2-羟基苯基乙酸乙酯反应用于合成2,3-苯并稠合的乙氧基羰基1头孢烯的-oxa类似物。