4-(Naphthalen-1-yl)azetidin-2-one | 97033-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(Naphthalen-1-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-naphthalen-1-ylazetidin-2-one
• CAS: 97033-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZTQYXKAIEBHKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Naphthalen-1-yl)azetidin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 正己基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 [1-(1-methylazetidin-2-yl)naphthalen-2-yl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUA, DUY, H.;VERMA, AKHILKUMAR, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 547-550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Synthesis of 4-substituted 2-azetidinones
  作者：Duy H. Hua、Akhilkumar Verma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89144-3

  日期：1985.1

  4-Substituted 2-azetidinones were obtained in excellent yields from the reaction of various cuprates with 4-acetoxy-2-azetidinone.

  从各种铜酸盐与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮的反应中，以优异的产率获得了4-取代的2-氮杂环丁酮。
• Kinetic Resolution of β-Lactams via Enantioselective N-Acylation
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol201911z

  日期：2011.9.16

  Enantioselective N-acylation of 4-aryl-beta-lactams in the presence of acyl transfer catalyst CI-PIQ provides an effective method for their nonenzymatic kinetic resolution.
• COMPOSITION INCLUDING MULTIPLE FUNCTIONALIZED POLYMERS
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2004744A1

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] COMPOSITION INCLUDING MULTIPLE FUNCTIONALIZED POLYMERS<br/>[FR] COMPOSITION RENFERMANT DE MULTIPLES POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS
  申请人：BRIDGESTONE CORP

  公开号：WO2007120797A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] A composition that includes functionalized polymers and particulate filler is provided. The composition includes at least three components: (1) a polymer that includes a first type of functionality such as a functional group including a primary or secondary amine functionality, (2) a polymer that includes a second type of functionality such as an alkoxysilane or other silica interacting functionality, and (3) at least two types of particulate filler. One of the functionalized polymers can be made in the presence of the other.
  [FR] L'invention concerne une composition qui renferme des polymères fonctionnalisés et une charge particulaire. La composition de l'invention comprend au moins trois composants: (1) un polymère comportant un premier type de fonctionnalité, par exemple un groupe fonctionnel à fonctionnalité amine primaire ou secondaire; (2) un polymère comportant un second type de fonctionnalité, par exemple une fonctionnalité alcoxysilane ou une autre fonctionnalité interagissant avec la silice; et (3) au moins deux types de charge particulaire. L'un des polymères fonctionnalisés peut être fabriqué en présence de l'autre.