(2R,3S)-3-methyl-henicosane-1,2-diol | 934502-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-henicosane-1,2-diol
• CAS: 934502-85-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂
• 分子量: 342.606
• InChiKey: XLUAGCGOUDZGKP-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-henicosane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌中全合成分枝酸。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202000523
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 双(三环己基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 160.33h， 生成 (2R,3S)-3-methyl-henicosane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌中全合成分枝酸。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202000523

文献信息

• The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts、Madrey Deysel、Jan Verschoor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.007

  日期：2007.3

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.