1-(2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-isopropoxymethyluracil | 143424-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-isopropoxymethyluracil
• 英文别名: 2'-Desoxy-5-isopropoxymethyl-uridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(propan-2-yloxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 143424-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: ICBQDFPSJHXLJF-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 盐酸 、 ammonium sulfate 、 Dowex 50(H⁺) 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-isopropoxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  异头 5-异丙氧基甲基和 5-(3-羟基丙氧基乙基)-2?-脱氧尿苷的合成和抗病毒特性

  摘要：

  由 5-羟甲基尿嘧啶 (I) 和 1,3- 丙二醇制备 5-(3-羟丙氧基甲基) 尿嘧啶 (II) 之前在 [3] 中有所描述。5-异丙氧基甲基尿嘧啶 (III) 由 I 与异丙醇在盐酸存在下反应合成。5-取代的尿嘧啶 II 和 III 被转化为相应的 2,4-双（O-三甲基甲硅烷基）衍生物，这些衍生物通过 2-脱氧-3,5-二（Op-toluyl）-~-D-呋喃核糖基氯进行糖基化（ IV) 在无催化剂的二氯乙烷或乙腈中，在 SnCl 4 存在下。由此形成的 1-[2-脱氧-3,5-二(Op-toluyl)-~-D-呋喃核糖基]-5-(3 -羟丙氧基甲基)尿嘧啶(V)通过柱色谱分离为端基异构体a:~ = i:i的混合物。尝试通过结晶将混合物分离成单独的异头物，并且通过柱或制备型 TLC 也不成功。用甲醇钠在甲醇中对化合物 V 进行脱酰，得到异头异构体 L-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）-5-（3-羟基丙氧基甲基）尿嘧啶

  DOI：

  10.1007/bf00772942

文献信息

• Fast Access to 5-Hydroxymethyl Derivatives of 2′-Deoxyuridine Promoted by Acidic Amberlyst 15 Resin
  作者：D. Guianvarc’h、G. Doisneau、D. Liu、O. Monfret、Y. Bourdreux、D. Urban

  DOI：10.1055/a-1961-7251

  日期：2023.1

  5-hydroxymethylated derivatives of pyrimidine nucleosides are an important class of biologically relevant compounds. In addition, such derivatives and related compounds can be functionalized for various applications. To enable fast, economical and efficient access to 5-hydroxymethylated derivatives of 2’-deoxyuridine, we report a method of O-5 chemoselective transformation of unprotected 5-hydroxy

  嘧啶核苷的 5-羟甲基化衍生物是一类重要的生物学相关化合物。此外，这些衍生物和相关化合物可以被功能化以用于各种应用。为了能够快速、经济和有效地获得 2'-脱氧尿苷的 5-羟甲基化衍生物，我们报告了一种 O-5 化学选择性转化未受保护的 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (5hmdU) 的方法，该方法依赖于在存在的情况下的选择性醚化酒精在室温下由酸性 Amberlyst 15 树脂促进。与先前描述的严酷条件相比，这些温和条件构成了显着改善。适用于各种伯醇或仲醇，反应底物范围广，合成了5hmdU的24 C-5修饰衍生物，分离收率高。