tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)thio)acetate | 36304-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)thio)acetate
• 英文别名: t-Butyl (4-chlorphenylmercapto)acetat；tert-Butyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]acetate；tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 36304-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂S
• mdl: MFCD23144634
• 分子量: 258.769
• InChiKey: KBJUKARGEDQQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)thio)acetate 在 sodium hypochlorite 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 dichloromethyl 4-chlorophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精络合物中取代硫代乙酸盐和次氯酸钠的不对称合成α，α-二氯亚砜

  摘要：

  取代的硫代乙酸酯（1）的β-环糊精络合物与次氯酸钠在水性介质中的反应可产生高产率的旋光性α，α-二氯亚砜（2），对映体过量（ee）最高可达53％。

  DOI：

  10.1039/c39890000342
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-((4-chlorophenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与丁盐的反应：无硫醇的硫化物合成

  摘要：

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。

  DOI：

  10.1021/ol500067f

文献信息

• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• Selective C( <i>sp</i> ³ )−H Functionalization of Alkyl Esters with <i>N</i> ‐/ <i>S</i> ‐/ <i>O</i> ‐Nucleophiles Using Perfluoroalkyl Iodide as Oxidant
  作者：Shi‐Wen Zhao、Song‐Zhou Cai、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Haiyan Xu、Lei Zhang、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202000199

  日期：2020.8.19

  transition metal‐free approach to achieve the selective cleavage of the α‐carbonyl C(sp3)−H bond in alkyl esters by using inexpensive, low‐toxic, and insensitive perfluoroalkyl iodide as the radical initiator has been developed. A variety of enamides, N‐heterocycles, amides, thiophenols, and phenols could be successfully incorporated into functionalized alkyl groups by intermolecular amination, thioetherification

  通过使用廉价，低毒且不敏感的全氟烷基碘作为自由基引发剂，开发了一种有效的无过渡金属方法，可实现烷基酯中α-羰基C（sp 3）-H键的选择性裂解。通过分子间胺化，硫醚化和醚化，可以将各种酰胺，N-杂环，酰胺，硫酚和酚成功地掺入官能化的烷基中。该CDC反应的显着特征是其广泛的底物范围，合成简便和温和的反应条件。
• Electrochemical S–H and O–H insertion reactions from thiols or salicylic acids with diazo esters
  作者：Zhiqin He、Wei Zhao、Yufeng Li、Yang Yu、Fei Huang

  DOI：10.1039/d2ob01273a

  日期：——

  An electrochemical carbenoid insertion reaction of diazo compounds into C–S and C–O bonds with electricity as the oxidant has been reported in this work. In this protocol, this transformation proceeded smoothly under mild conditions at room temperature in the absence of a catalyst and a ligand. In addition, the yield of the S–H insertion product was up to 96% and the O–H product could be efficiently

  在这项工作中已经报道了重氮化合物以电作为氧化剂与 C-S 和 C-O 键发生电化学卡宾插入反应。在该协议中，在没有催化剂和配体的情况下，这种转化在室温温和条件下顺利进行。此外，S-H插入产物的产率高达96%，O-H产物的产率高达80%。值得注意的是，这种环保策略在克级合成中表现出出色的适用性。
• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。
• Preparation of Asymmetric Phase-transfer Catalyst, 1,4-Bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium chloride
  作者：Esther Cai Xia Ang

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0274

  日期：——