4-(propargyloxy)-2-azetidinone | 69894-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(propargyloxy)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-prop-2-ynyloxy-azetidin-2-one；4-(Prop-2-ynyloxy)-azetidin-2-on；2-Azetidinone, 4-(2-propynyloxy)-；4-prop-2-ynoxyazetidin-2-one
• CAS: 69894-51-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: JRGWHKHXDUUCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(propargyloxy)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((Z)-8-Iodo-oct-4-ene-2,6-diynyloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔单环β-内酰胺的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  通过Pd（0）介导的偶联反应合成了在C-4处被烯二炔部分取代的单环β-内酰胺1-3。已经测试了它们对耐氨苄青霉素的大肠杆菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00297-3
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 2-丙炔-1-醇 在 zinc diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到4-(propargyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Free radical annulation in the synthesis of bicyclic .beta.-lactams. 4. Exo vs. endo cyclizations in the construction of the (.+-.)-1-oxacepham and (.+-.)-1-oxahomocepham systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a010

文献信息

• The synthesis and reactivity of novel azetidinyl enediynes
  作者：Amit Basak、Uttam Kumar Khamrai、Uttam Mallik

  DOI：10.1039/cc9960000749

  日期：——

  Novel bicyclic azetidinyl enediynes 1 and 2 are synthesized via Pd0 catalysed coupling followed by N-alkylation; their thermal properties are also evaluated.

  通过 Pd0 催化偶联和 N-烷基化合成了新型双环氮杂环丁烯烯二炔 1 和 2，并对其热性能进行了评估。
• Free radical annulation in the synthesis of bicyclic .beta.-lactams. 4. Exo vs. endo cyclizations in the construction of the (.+-.)-1-oxacepham and (.+-.)-1-oxahomocepham systems
  作者：Mario D. Bachi、Felix Frolow、Christian Hoornaert

  DOI：10.1021/jo00159a010

  日期：1983.6
• ARNOLDI, ANNA;CABRINI, ROSA MARIA;FARINA, GANDOLFINA;MERLINI, LUCIO, J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N2, C. 2197-2199
  作者：ARNOLDI, ANNA、CABRINI, ROSA MARIA、FARINA, GANDOLFINA、MERLINI, LUCIO

  DOI：——

  日期：——
• 4-Benzoyloxy-2-azetidinone, a Convenient Synthon for β - Lactam Intermediates
  作者：Amit Basak、Uttam Khamrai

  DOI：10.1080/00397919408013810

  日期：1994.1

  4 - Heterosubstituted - 2 - azetidenones were prepared in excellent yields from 4 - benzoyloxy - 2 - azetidenone(4), a much cheaper and stabler substrate compared to more common 4 - acetoxy - 2 - azetidenone (2).
• Design, synthesis and biological activity of novel enediynyl monocyclic β-lactams
  作者：Amit Basak、Uttam Kumar Khamrai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00297-3

  日期：1996.4

  Monocyclic β-lactams 1–3 substituted at C-4 with enediyne moiety have been synthesized via Pd(0) mediated coupling reaction. Their antibacterial activity against ampicillin-resistant E. coli have been tested.

  通过Pd（0）介导的偶联反应合成了在C-4处被烯二炔部分取代的单环β-内酰胺1-3。已经测试了它们对耐氨苄青霉素的大肠杆菌的抗菌活性。