Methyl 2-{[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}acetate | 191847-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-{[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)anilino]acetate
• CAS: 191847-71-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₄
• mdl: MFCD03038784
• 分子量: 278.188
• InChiKey: GOHCTKOJCLFFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-{[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(三氟甲基)-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光有机光氧化还原催化和不对称有机催化的组合用于二氢喹喔啉酮与酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  描述了通过有机光氧化还原和不对称有机催化的结合，二氢喹喔啉酮与酮的对映选择性光氧化曼尼希反应。该方案具有非常温和的反应条件，使用简单且廉价的催化剂（曙红Y和（S）-脯氨酸）合成手性喹喔啉衍生物，具有良好至高产率（高达94％）和出色的对映选择性（高达99％ee） 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02157
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Methyl 2-{[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline derivatives. Part 14.1,2 Cyclisations leading to benzimidazole N-oxides, N-hydroxybenzimidazolones and N-hydroxyquinoxaline-2,3-diones: a mechanistic borderline

  摘要：

  基诱导的 N-(o-硝基苯)甘氨酸衍生物（含有额外取代基的腈 9 或酯 13）环化反应表现出异常，类似于 N-(o-硝基苯)天冬氨酸类似物所涉及的反应。这些腈被转化为 N-羟基苯并咪唑酮 10，而酯被转化为 1-羟基喹咯啉-2,3(1H,4H)二酮 14 和 2,2′-二氨基偶氮苯衍生物 15，而不是预期的 2-取代 1H-苯并咪唑 3-氧化物 11 和 16，或 2-未取代的类似物 17。探索了所有这些反应通过一个共同的 2,1,4-苯并噁二嗪中间体 18 进行的可能性。

  DOI：

  10.1039/a607378f

文献信息

• Pyrrolylquinoxalinediones: A new class of AMPA receptor antagonists
  作者：W. Lubisch、B. Behl、H.P. Hofmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00534-3

  日期：1996.12

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized and their affinities for the AMPA receptor were determined. Most compounds showed moderate to good affinities. The acetic acid derivative 8b exhibited a K-i value of 70 nM and was equipotent to NBQX 1. Structure activity relationships are discussed. Selected compounds were tested for their potency to inhibit AMPA induced lethal convulsions in mice. In this in vivo model the compounds showed improved potency compared with NBQX. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A Combination of Visible-Light Organophotoredox Catalysis and Asymmetric Organocatalysis for the Enantioselective Mannich Reaction of Dihydroquinoxalinones with Ketones
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02157

  日期：2019.8.2

  An enantioselective photooxidative Mannich reaction of dihydroquinoxalinones with ketones by the merger of organophotoredox and asymmetric organocatalysis is described. This protocol features very mild reaction conditions using simple and cheap catalysts (Eosin Y and (S)-Proline) for the synthesis of chiral quinoxaline derivatives with good to high yields (up to 94%) and excellent enantioselectivities

  描述了通过有机光氧化还原和不对称有机催化的结合，二氢喹喔啉酮与酮的对映选择性光氧化曼尼希反应。该方案具有非常温和的反应条件，使用简单且廉价的催化剂（曙红Y和（S）-脯氨酸）合成手性喹喔啉衍生物，具有良好至高产率（高达94％）和出色的对映选择性（高达99％ee） 。
• o-Nitroaniline derivatives. Part 14.1,2 Cyclisations leading to benzimidazole N-oxides, N-hydroxybenzimidazolones and N-hydroxyquinoxaline-2,3-diones: a mechanistic borderline
  作者：Pamela A. Collins Cafiero、Colin S. French、Michael D. McFarlane、Raymond K. Mackie、David M. Smith

  DOI：10.1039/a607378f

  日期：——

  The base-induced cyclisations of N-(o-nitrophenyl)glycine derivatives (nitriles 9 or esters 13) bearing additional substituents at the other ortho-position are anomalous, resembling those involving N-(o-nitrophenyl)sarcosine analogues. The nitriles are converted into N-hydroxybenzimidazolones 10 and the esters into 1-hydroxyquinoxaline-2,3(1H,4H )diones 14 and 2,2′-diaminoazoxybenzene derivatives 15, instead of, or in addition to, the expected 2-substituted 1H-benzimidazole 3-oxides 11 and 16 or the 2-unsubstituted analogues, 17. The possibility that all these reactions proceed through a common 2,1,4-benzoxadiazine intermediate, 18, is explored.

  基诱导的 N-(o-硝基苯)甘氨酸衍生物（含有额外取代基的腈 9 或酯 13）环化反应表现出异常，类似于 N-(o-硝基苯)天冬氨酸类似物所涉及的反应。这些腈被转化为 N-羟基苯并咪唑酮 10，而酯被转化为 1-羟基喹咯啉-2,3(1H,4H)二酮 14 和 2,2′-二氨基偶氮苯衍生物 15，而不是预期的 2-取代 1H-苯并咪唑 3-氧化物 11 和 16，或 2-未取代的类似物 17。探索了所有这些反应通过一个共同的 2,1,4-苯并噁二嗪中间体 18 进行的可能性。