4-Trimethylsilylazetidin-2-one | 80395-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Trimethylsilylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-Trimethylsilyl azetidin-2-one
• CAS: 80395-83-1
• 化学式: C₆H₁₃NOSi
• mdl: MFCD19217894
• 分子量: 143.261
• InChiKey: OBWIVXXSUVMLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  100-102 °C(Press: 1.33 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trimethylsilylazetidin-2-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1,3,4-tris(trimethylsilyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Suda, Kohji; Hotoda, Katsumi; Iemuro, Fumiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1553 - 1556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3,4-tris(trimethylsilyl)azetidin-2-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-Trimethylsilylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Suda, Kohji; Hotoda, Katsumi; Iemuro, Fumiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1553 - 1556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-(trimethylsilyl)- and 4-(tributylstannyl)-2-azetidinones and some of their applications to β-lactam chemistry
  作者：Cristina Nativi、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80147-e

  日期：1990.1

  products with electrophiles are reported: 4-(tributylstannyl)- 2-azetidinone undergoes the palladium catalyzed coupling with electrophiles allowing an “umpolung” acylation of the position 4 of the β-lactam ring.

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮的甲硅烷基化和苯乙烯基化得到相应的甲硅烷基-和苯乙烯基-β-内酰胺。据报道，这些产品与亲电试剂的反应性的初步结果是：4-（三丁基锡烷基）-2-氮杂环丁酮与亲电试剂进行钯催化偶联，从而使β-内酰胺环的4位发生“ ump密”酰化。
• The preparation of β-lactam homoenolates
  作者：Donald MacLeod、Peter Quayle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97771-2

  日期：1990.1

  The synthesis of 4-(tri-n-alkylstannyl)azetidin-2-ones has been accomplished via a displacement reaction of 4-substituted azetidin-2-ones with tin centred anions. The utility of these intermediates as homoenolates is presented.

  通过4-取代的氮杂环丁烷-2-酮与以锡为中心的阴离子的置换反应已经完成了4-（三-正烷基锡烷基）氮杂环丁烷-2-酮的合成。介绍了这些中间体作为均烯酸酯的用途。
• Suda, Kohji; Hotoda, Katsumi; Watanabe, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1283 - 1284
  作者：Suda, Kohji、Hotoda, Katsumi、Watanabe, Jun-ichi、Shiozawa, Kei、Takanami, Toshikatsu

  DOI：——

  日期：——
• ZAJTSEVA G. S.; KRYLOVA G. S.; BORZOVA T. YU.; LUTSENKO I. F., XIMIYA I PRAKT. PRIMENENIE KREMNIJ- I FOSFORORGAN. SOEDIN. L., 1980, 13-1+
  作者：ZAJTSEVA G. S.、 KRYLOVA G. S.、 BORZOVA T. YU.、 LUTSENKO I. F.

  DOI：——

  日期：——
• NATIVI, CRISTINA;RICCI, ALFRED;TADDEI, MAURIZIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2637-2640
  作者：NATIVI, CRISTINA、RICCI, ALFRED、TADDEI, MAURIZIO

  DOI：——

  日期：——