(1S,7aS)-1-vinyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 103979-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,7aS)-1-vinyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,8S)-1-ethenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 103979-74-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WVULMVDBRSDHPF-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-vinyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,8S)-3-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢吡咯里嗪e-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由L-脯氨醇合成旋光性（-）-三氢邻苯二甲胺

  摘要：

  （-）-Trachelanthamidine是由L-脯氨醇以旋光形式合成的，关键步骤是使用由α-硫代羰基化引发的烯烃环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39860000654
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)prolinol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 aluminum amalgam 、 草酰氯 、 水 、 dimsyl sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,7aS)-1-vinyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由L-脯氨醇合成旋光性（-）-三氢邻苯二甲胺

  摘要：

  （-）-Trachelanthamidine是由L-脯氨醇以旋光形式合成的，关键步骤是使用由α-硫代羰基化引发的烯烃环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39860000654

文献信息

• Synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (−)-absouline by stereoselective aminoconjugate addition
  作者：Emily J. Eklund、Robert D. Pike、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.028

  日期：2012.8

  The diastereoselective aminoconjugate addition of benzylamine and lithiobenzylamine to both E and Z-configured vinylogous proline derivatives has been investigated. The results from this study have enabled the stereoselective synthesis of the 1-aminopyrrolizidine alkaloid (-)-absouline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.