diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1115188-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1115188-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: VRACHLIBCZKASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 、 diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到Diethyl 3-[6-[6,6-bis(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1-pyridin-2-yl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-4-methyl-1-pyridin-2-yl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有低吡啶配体的新型钴（II）配合物的合成和X射线晶体结构

  摘要：

  摘要通过铱催化合成方法制备了喹吡啶吡啶类似物L1，二喹啉基吡啶吡啶类似物L3和一种新的低聚吡啶喹啉基四吡啶吡啶L2。喹吡啶吡啶L1具有五个吡啶环，它们在每个吡啶环的2-位和6-位彼此连接。L1的两个末端吡啶环之一被喹啉环取代，得到L2，而两个末端吡啶环被两个喹啉环取代，得到L3。所有这些寡吡啶均产生相应的新钴（II）配合物。氯化钴（II）与L1的反应生成了双核钴（II）配合物[CoClL1] 2（CoCl4）（4a），具有有趣的双链螺旋结构，与之前其他人报道的双螺旋双核钴配合物不同组。通过单晶X射线晶体学确定4a的结构。在4a中，两个钴中心是等价的，而其他双核钴配合物则具有不等价的钴中心。4a中的每个钴中心显示一个扭曲的八面体配位环境，并且L1与每个钴的“叔吡啶基”和“联吡啶基”片段进行配位。L2与硝酸钴（II）的反应生成了双核钴（II）配合物[Co2L2（NO3）4]（5）。配合物5具有

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.03.029

文献信息

• Synthesis of Substituted 2,2′‐Bipyridines and 2,2′:6′,2′′‐Terpyridines by Cobalt‐Catalyzed Cycloaddition Reactions of Nitriles and α,ω‐Diynes with Exclusive Regioselectivity
  作者：Avijit Goswami、Kazuhiko Ohtaki、Kouki Kase、Taichi Ito、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1002/adsc.200700380

  日期：2008.1.4

  reactions exhibiting exclusive regioselectivity. Thus, symmetrical and unsymmetrical 1,6-diynes and 2-cyanopyridine reacted in the presence of 5 mol % of dppe, 5 mol % of CoCl2⋅6 H2O and 10 mol % of zinc powder to provide the corresponding 2,2′-bipyridines. Under identical reaction conditions, 1-(2-pyridyl)-1,6-diynes and nitriles reacted smoothly with exclusive regioselectivity to produce 2,2′-bipyridines

  各种取代的2,2'-联吡啶的是由1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）/氯化钴六水合物（氯化钴合成2 ⋅6ħ 2 O）/锌催化的[2 + 2 + 2]二炔和腈的环加成反应，所有反应均表现出独特的区域选择性。因此，对称和非对称1,6-二炔和2-氰基吡啶在5摩尔％DPPE，5摩尔％氯化钴的存在下反应2 ⋅6ħ 2O和10mol％的锌粉，以提供相应的2，2′-联吡啶。在相同的反应条件下，1-（2-吡啶基）-1,6-二炔和腈能以唯一的区域选择性平稳地反应，从而以高收率生产2,2'-联吡啶。通过1,6,8,13-丁炔与腈的双[2 + 2 + 2]环加成反应也获得了2,2'-联吡啶。类似地，由1-（2-吡啶基）-1，6-二炔和2-氰基吡啶合成2,2'：6'，2''-吡啶。可以通过考虑钴环戊二烯中间体和腈的电子性质来解释观察到的区域化学。排他性区域化学趋势的调查为本方法的合成潜力提供了合理的依据。
• Regioselective Syntheses of Substituted Pyridines and 2,2′-Bipyridines by Cobalt-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles
  作者：Sentaro Okamoto、Yu-ki Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1260068

  日期：2011.7

  2-bis(diphenylphosphino)ethane-cobalt(II) chloride-zinc catalyst in 1-methylpyrrolidin-2-one at room temperature to 50 ˚C, α,ω-diynes reacted with nitriles by a [2+2+2] cycloaddition pathway to give annulated pyridines or 2,2′-bipyridines. The regioselectivity of the reaction is controlled by a combination of steric and electronic effects. The reaction of diynes with a terminal trimethylsilyl group gave the

  在室温至50℃下，在1-甲基吡咯烷-2-酮中存在1,2-双（二苯基膦基）乙烷-氯化钴（II）-锌催化剂时，α，ω-二炔与腈通过[ 2 + 2 + 2]环加成途径得到环状吡啶或2,2'-联吡啶。反应的区域选择性由空间效应和电子效应的组合来控制。二炔与末端三甲基甲硅烷基的反应仅给出了相应的3-（三甲基甲硅烷基）吡啶。这些产物可以被原甲硅烷基化或卤代甲硅烷基化，得到相应的质子化或卤化吡啶或2,2'-联吡啶。 环加成-杂环-均相催化-吡啶-区域选择性