7-oxido-7H-purin-7-ium-6-amine | 21149-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-oxido-7H-purin-7-ium-6-amine
• 英文别名: adenine 7-oxide；6-amino-purin-7-ol；7-oxy-9H-purin-6-ylamine；Adenin-7-N-oxid
• CAS: 21149-25-7
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: JZNDZGCNZNCUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxido-7H-purin-7-ium-6-amine 在 镍 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyladenine 在 硫酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-oxido-7H-purin-7-ium-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. LXVI. Adenine 7-Oxide: Its Synthesis, Chemical Properties, and X-ray Molecular Structure.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Tohru SAITO、Keiko KOBAYASHI、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.53

  日期：——

  A detailed account is given of the first unequivocal synthesis of adenine 7-oxide (8). The synthesis started with peroxycarboxylic acid oxidation of 3-benzyladenine (6), readily obtainable from adenine (1) by benzylation, and proceeded through nonreductive debenzylation of the resulting 3-benzyladenine 7-oxide (7). The location of the oxygen function in 7 and 8 was confirmed by their chemical reactions including deamination and methylation and by X-ray crystallographic analysis. A UV spectroscopic approach suggested that the neutral species of 8 exists in H2O as an equilibrated mixture of the N(7)-oxide (8) and N(7)-OH (21) tautomers. Treatment of 6 with 30% aqueous H2O2 in MeOH in the presence of MeCN and KHCO3 at 30°C produced the N(7)-oxide 7 and 7-acetamido-3-benzyladenine (15) in 12% and 1% yields, respectively.

  详细报道了首次明确的腺嘌呤7-氧化物（8）合成过程。该合成从3-苄基腺嘌呤（6）的过氧羧酸氧化开始，6可由腺嘌呤（1）苄基化得到，接着通过非还原性去苄基化得到产物3-苄基腺嘌呤7-氧化物（7）。7和8中氧官能团的位置通过化学反应（包括脱氨和甲基化反应）和X射线晶体学分析得到证实。紫外光谱学方法表明，中性物种8在水溶液中以N(7)-氧化物（8）和N(7)-羟基（21）互变平衡混合物的形式存在。在乙腈和碳酸氢钾存在下，将6与30%的过氧化氢水溶液在甲醇中30°C反应，得到N(7)-氧化物7和7-乙酰胺基-3-苄基腺嘌呤（15），产率分别为12%和1%。
• Purines. LXVII. An Alternative Synthesis of Adenine 7-Oxide: N-Oxidation of the Adenine Ring Utilizing Blocking/Deblocking at the 1-Position.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.321

  日期：——

  Oxidation of 1-benzyladenine (12) with m-chloroperoxybenzoic acid in MeOH or in MeOH-0.5 M phosphate buffer (pH 6.6) has been found to afford 1-benzyladenine 7-oxide (13) as the main product. Nonreductive debenzylation of 13 gave adenine 7-oxide (14) in 63% yield. The structure of 13 was unequivocally established by an X-ray crystallographic analysis.

  在 MeOH 或 MeOH-0.5 M 磷酸盐缓冲液（pH 值为 6.6）中，用间氯过氧苯甲酸氧化 1-苄基腺嘌呤（12），得到的主要产物是 1-苄基腺嘌呤 7-氧化物（13）。对 13 进行非还原性脱苄基反应后，得到腺嘌呤 7-氧化物（14），产率为 63%。通过 X 射线晶体分析，13 的结构被明确确定。