2-(phenylthio)ethyl benzoate | 24086-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylthio)ethyl benzoate
• 英文别名: 1-benzoyloxy-2-phenylsulfanyl-ethane；1-Benzoyloxy-2-phenylmercapto-aethan；2-Phenylsulfanylethyl benzoate
• CAS: 24086-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: ASHXSJHATDVNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)ethyl benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(phenylsulfinyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基亚砜的亲核邻位炔丙基化：中断的Pummerer / Allenyl Thio-Claisen重排序列。

  摘要：

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300223
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 硫代苯甲酸 S-苯基酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(phenylthio)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  New Ring Opening Reactions of Oxiranes with Aryl Carboxylates

  摘要：

  在碱存在下，环氧乙烷与芳基酯反应。烷基环氧乙烷与芳基羧酸酯的反应主要生成1-烷基-2-芳氧基乙基羧酸酯，而芳基环氧乙烷的反应则生成1-芳基-2-芳氧基乙基羧酸酯和2-芳基-2-芳氧基乙基羧酸酯的混合物。在硫代芳基羧酸酯和二芳基碳酸酯与环氧乙烷的反应中也得到了类似的结果。在110至130°C的温度范围内，测定了苯甲酸乙酯与苯氧甲基环氧乙烷（PMO）在三丁胺（n-Bu3N）催化下的反应速率，可以用-d[PMO]/dt=k2[n-Bu3N]·[PMO]表示。从阿伦尼乌斯图计算出的表观活化能为85.8 kJ/mol。三丁胺催化的反应被认为是通过两性离子进行的，n-Bu3\overset+NCH2CH(R)O−和n-Bu3\overset+NCH(R)CH2O−，它们攻击芳基羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1488

文献信息

• The alkaline fission of 2-aroyloxyethyldimethylsulphonium iodides: the evaluation of Hammett's substituent constants for some ortho-substituents
  作者：P. Mamalis、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/jr9550001049

  日期：——
• DE887504
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Ring Opening Reactions of Oxiranes with Aryl Carboxylates
  作者：Kazutoshi Funahashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1488

  日期：1979.5

  Oxiranes reacted with aryl esters in the presence of base. The reactions of aryl carboxylates with alkyloxiranes afforded almost exclusively 1-alkyl-2-(aryloxy) ethyl carboxylates, whereas the reactions with aryloxiranes gave a mixture of 1-aryl-2-(aryloxy) ethyl carboxylates and 2-aryl-2-(aryloxy) ethyl carboxylates. Similar results were also obtained in the reaction with S-aryl thiocarboxylates and diaryl carbonates. The rate of reaction between phenyl acetate and phenoxymethyloxirane (PMO) in the presence of tributylamine (n-Bu3N) as a catalyst has been determined in the temperature range 110 to 130 °C and may be expressed by –d[PMO]⁄dt=k2[n-Bu3N]·[PMO]. The apparent activation energy calculated from the Arrhenius plots is 85.8 kj/mol. The reaction catalyzed by tributylamine is assumed to proceed through zwitter ions, n-Bu3\overset+NCH2CH(R)O− and n-Bu3\overset+NCH(R)CH2O−, which attack aryl carboxylate.

  在碱存在下，环氧乙烷与芳基酯反应。烷基环氧乙烷与芳基羧酸酯的反应主要生成1-烷基-2-芳氧基乙基羧酸酯，而芳基环氧乙烷的反应则生成1-芳基-2-芳氧基乙基羧酸酯和2-芳基-2-芳氧基乙基羧酸酯的混合物。在硫代芳基羧酸酯和二芳基碳酸酯与环氧乙烷的反应中也得到了类似的结果。在110至130°C的温度范围内，测定了苯甲酸乙酯与苯氧甲基环氧乙烷（PMO）在三丁胺（n-Bu3N）催化下的反应速率，可以用-d[PMO]/dt=k2[n-Bu3N]·[PMO]表示。从阿伦尼乌斯图计算出的表观活化能为85.8 kJ/mol。三丁胺催化的反应被认为是通过两性离子进行的，n-Bu3\overset+NCH2CH(R)O−和n-Bu3\overset+NCH(R)CH2O−，它们攻击芳基羧酸酯。
• Nucleophilic<i>ortho</i>-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201300223

  日期：2013.4.2

  A new direction: The nucleophilic ortho‐propargylation of aryl sulfoxides exploits intermolecular delivery of the nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon (see scheme). The simple, metal‐free procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and completely selective for products of ortho‐propargylation over allenylation.

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。