(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6,6,6-trifluoro-N-(quinolin-8-yl)hexanamide | 1471990-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6,6,6-trifluoro-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
• CAS: 1471990-83-6
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃N₃O₃
• 分子量: 441.409
• InChiKey: ASMRASQUDPGKQZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6,6,6-trifluoro-N-(quinolin-8-yl)hexanamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化 H/D 交换合成 β-氘代氨基酸

  摘要：

  尽管已经开发了几种用于 α- 氘代氨基酸的合成方法，但 β- 氘代氨基酸的合成仍然是一个挑战。在此，我们公开了一种用于 β- 氘代 N- 保护氨基酰胺的钯催化 H/D 交换方案，只需去除保护基即可将其转化为 β- 氘代氨基酸。该协议效率高，操作简单，适用于许多氨基酰胺的氘标记。此外，当新戊酸作为添加剂促进 H/D 交换过程时，苯丙氨酸衍生物的氘标记也取得了成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01654
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6,6,6-trifluoro-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  利用连续 C(sp3)-H 键激活立体选择性合成 δ-氟化异亮氨酸

  摘要：

  氟化α-氨基酸是制药和农业化学工业以及蛋白质核磁共振和材料科学的重要组成部分。我们通过利用两个连续的 C(sp3)-H 键官能化反应，优化了从l-丙氨酸生成 5-氟-l-异亮氨酸 ( 1 ) 和 5,5-二氟-l-异亮氨酸 ( 2 ) 的合成路线，并开发了一种新的氧化方案，以促进指导和保护基团的去除，而不会发生氨基酸的 α-差向异构化或引发其他副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132876

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。
• Highly Efficient and Divergent Construction of Chiral γ-Phosphono-α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01779

  日期：2017.8.4

  Chiral γ-phosphono-α-amino acids play a crucial role in inhibitors of natural enzymes, as well as agonists and antagonists of metabotropic glutamate receptors. In this paper, an efficient and general protocol for the construction of chiral γ-phosphono-α-amino acids via Pd-catalyzed AQ-directed C(sp3)–H alkylation of α-amino acid derivatives is developed. The reaction shows reactivity between methylene

  手性γ-膦酰基-α-氨基酸在天然酶的抑制剂以及代谢型谷氨酸受体的激动剂和拮抗剂中起着至关重要的作用。在本文中，开发了一种有效且通用的协议，用于通过Pd催化的AQ定向的α-氨基酸衍生物的C（sp 3）-H烷基化反应来构建手性γ-膦酰基-α-氨基酸。该反应显示出高收率，对映选择性和非对映体比例的亚甲基C（sp 3）–H键与膦酸化的烷基碘之间的反应性，从而可以大规模获得各种具有挑战性且重要的γ-膦酰基-α-氨基酸。同时，还可以成功获得δ-膦酰基-α-氨基酸和δ-膦酰基-丙酸衍生物。合成中的衍生化反应升-AP4和升-phosphinothricin突出了该方法的适用性。