methyl 3-[(2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate | 1004530-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate
• CAS: 1004530-16-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: ZHHCNEPJIKJQNK-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-[(2R,4R)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4-(thymin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,4S)-4-hydroxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到methyl 3-[(2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m