4aβ-chloro-octahydro-5α-phenylthio-8aβ-methylnaphthalen-1(2H)-one | 77515-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4aβ-chloro-octahydro-5α-phenylthio-8aβ-methylnaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4aα-chloro-octahydro-5β-phenylthio-8aβ-methylnaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 77515-16-3；77515-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₁ClOS
• 分子量: 308.872
• InChiKey: AKVDINLINCMULY-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ-chloro-octahydro-5α-phenylthio-8aβ-methylnaphthalen-1(2H)-one 在 氯化亚砜 、 敌草腈 、 W-200-N alumina 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 (5R,8aR)-8a-Methyl-5-phenylsulfanyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  醇化物的合成研究。第2部分。4aβ，5β-环氧-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4β-羟基-8aβ-甲基萘-1（4 H）-1的合成及相关化合物

  摘要：

  的标题化合物，一个简单的AB的睡茄素的环部分，和它的七个异构体，合成通过八氢4A羟基-5-（苯硫基）-8A甲基萘1（2 ħ） -酮[（5a）和（ 5b）]。合成中的关键步骤涉及1,2-苯硫基迁移或（5a）和（5b）的脱水反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000088
• 作为产物：
  描述：

  octahydro-4aβ-hydroxy-5α-phenylthio-8aβ-methylnaphthalen-1(2H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.4%的产率得到4aβ-chloro-octahydro-5α-phenylthio-8aβ-methylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  醇化物的合成研究。第2部分。4aβ，5β-环氧-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4β-羟基-8aβ-甲基萘-1（4 H）-1的合成及相关化合物

  摘要：

  的标题化合物，一个简单的AB的睡茄素的环部分，和它的七个异构体，合成通过八氢4A羟基-5-（苯硫基）-8A甲基萘1（2 ħ） -酮[（5a）和（ 5b）]。合成中的关键步骤涉及1,2-苯硫基迁移或（5a）和（5b）的脱水反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000088