N-(p-Tolylaminooxoethylidene)aniline N-oxid | 39859-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-Tolylaminooxoethylidene)aniline N-oxid
• 英文别名: 2-(oxy-phenyl-imino)-N-p-tolyl-acetamide
• CAS: 39859-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QHWGPGUARBSCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Tolylaminooxoethylidene)aniline N-oxid 、 1-benzylidene-3,3-dichloro-2,2-dimethylcyclopropane 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到7-[N-(4-tolyl)carbamoyl]-1,1-dichloro-2,2-dimethyl-4,6-diphenyl-5-oxa-6-azaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective cycloaddition of C-Carbamoylnitrones to 1-benzylidene-3,3-dichloro-2,2-dimethylcyclopropane

  摘要：

  C-Carbamoylnitrones add regio- and stereoselectively to 1-benzylidene-3,3-dichloro-2,2-dimethyl-cyclopropane with the formation of one diastereomer of 4-spirocyclopropaneisoxazolidine.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1271-8

文献信息

• Regio- and diastereoselectivity of the cycloaddition of aldonitrones with benzylidenecyclopropane: An experimental and theoretical study
  作者：Ekaterina V. Sirotkina、Mariia M. Efremova、Alexander S. Novikov、Vladimir V. Zarubaev、Iana R. Orshanskaya、Galina L. Starova、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.014

  日期：2017.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of benzylidenecyclopropane with various aldonitrones proceeds regioselectively giving good yields of 4-spirocyclopropane isoxazolidines. In the case of aldonitrones, bearing carbamoyl- or aryl-groups on the carbon atom, only the cis-isomer is formed. The compounds synthesized were tested for their virus-inhibiting activity.

  亚苄基环丙烷与各种醛基的1，3-偶极环加成反应可以区域选择性地产生，从而得到4-螺环丙烷异恶唑烷的良好产率。对于在碳原子上带有氨基甲酰基或芳基的醛基亚硝基，仅形成顺式异构体。测试合成的化合物的病毒抑制活性。
• A Highly Efficient and Stereoselective Cycloaddition of Nitrones to N-Vinylpyrroles
  作者：Alexander Molchanov、Ruslan Savinkov、Alexander Stepakov、Galina Starova、Rafael Kostikov、Victoriya Barnakova、Andrey Ivanov

  DOI：10.1055/s-0033-1340479

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of a number of C-aryl, C-carbamoyl-, and C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrones and substituted N-vinylpyrroles proceed with high efficiency and regioselectivity with the formation of only one isomeric substituted 5-(1H-pyrrol-1-yl)isoxazolidine cycloadduct.
• Isoxazolidines with a cyclobutane link
  作者：N. A. Akmanova、Kh. F. Sagitdinova、A. I. Popenova、V. N. Domrachev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf00503180

  日期：1982.10
• Svetkin,Yu.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2478 - 2480
  作者：Svetkin,Yu.V. et al.

  DOI：——

  日期：——