4-(4,4,4-三氟丁基)-2-[4-(4,4,4-三氟丁基)吡啶-2-基]吡啶 | 899793-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4,4,4-三氟丁基)-2-[4-(4,4,4-三氟丁基)吡啶-2-基]吡啶
• 英文名称: 4,4'-bis(4,4,4-trifluorobutyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(4,4,4-trifluorobutyl)-2-[4-(4,4,4-trifluorobutyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 899793-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₈F₆N₂
• 分子量: 376.345
• InChiKey: BZPQCYQTCUTTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,4-三氟丁基)-2-[4-(4,4,4-三氟丁基)吡啶-2-基]吡啶 、 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到[4,4'-Bis(4,4,4-trifluorobutyl)-2,2'-bipyridine]PtCl2
  参考文献：
  名称：

  Fluorous 2,2'-bipyridines and fluorinated biphasic sysems for ligand design

  摘要：

  一系列具有4,4'-位置或4,7-位置附加烷基基团的2,2'-联吡啶或1,10-菲啰啉已被制备。亚甲基间隔的绝缘作用使得这些化合物的电化学还原电位几乎与2,2'-联吡啶相同。对(CH2)nCF3衍生物(n=0-10)的计算描述了CF3对9-10个亚甲基的影响极限。从物理和理论数据来看，(CH2)3(CF2)x-1CF3烷基与氢是归纳等效的。本发明的配合物具有cis-LPtCl2的公式，其中L是4,4'-取代的2,2'-联吡啶或4,7-取代的1,10-菲啰啉。取代基可以是正常、支链和环烷基、具有醚键的烷基、高度氟化的烷基、具有醚键的高度氟化的烷基、羟基末端的烷基、具有醚键的羟基末端的烷基和全氟烷基。

  公开号：

  US20060264414A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 1-碘-3,3,3-三氟丙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.92h， 以52.8%的产率得到4-(4,4,4-三氟丁基)-2-[4-(4,4,4-三氟丁基)吡啶-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fluorous 2,2'-bipyridines and fluorinated biphasic sysems for ligand design

  摘要：

  一系列具有4,4'-位置或4,7-位置附加烷基基团的2,2'-联吡啶或1,10-菲啰啉已被制备。亚甲基间隔的绝缘作用使得这些化合物的电化学还原电位几乎与2,2'-联吡啶相同。对(CH2)nCF3衍生物(n=0-10)的计算描述了CF3对9-10个亚甲基的影响极限。从物理和理论数据来看，(CH2)3(CF2)x-1CF3烷基与氢是归纳等效的。本发明的配合物具有cis-LPtCl2的公式，其中L是4,4'-取代的2,2'-联吡啶或4,7-取代的1,10-菲啰啉。取代基可以是正常、支链和环烷基、具有醚键的烷基、高度氟化的烷基、具有醚键的高度氟化的烷基、羟基末端的烷基、具有醚键的羟基末端的烷基和全氟烷基。

  公开号：

  US20060264414A1

文献信息

• [EN] FLUOROUS 2,2'-BIPYRIDINES AND FLUORINATED BIPHASIC SYSTEMS FOR LIGAND DESIGN<br/>[FR] 2,2'-BIPYRIDINES FLUORITIQUES ET SYSTÈMES BIPHASIQUES FLUORÉS POUR METTRE AU POINT DES LIGANDS
  申请人：UNIV NEVADA

  公开号：WO2007133349A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  (EN) A series of 2,2'-bipyridines or 1,10-phenanthrolines featuring alkyl groups appended in the 4,4' positions or 4,7-positions have been prepared. There is an insulating role of the methylene spacers as the electrochemical reduction potentials of these compounds that is almost identical to that of 2,2'-bipyridine. Calculations for -(CH2)IiCF3 derivatives (n = 0-10) describes a limit for impact Of CF3 through 9-10 methylenes. From both physical and theoretical data fluorinated-alkyl groups are inductively equivalent to hydrogen. Complexes of the present invention have the formula cty-LFtCfe where L is a 4,4'-substituted-2,2'- bipyridine or a 4,7-substituted-l,10-phenanthroline. The substituents may preferably be normal, branched and cyclic alkyl groups, alkyl groups with ether linkages, highly fluorinated alkyl group, highly fluorinated alkyl groups with ether linkages, hydroxyl terminated alkyl groups, hydroxyl-terminated alkyl groups with ether linkages and perfluorinated alkyl groups.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'une série de 2,2'-bipyridines ou 1,10-phénanthrolines comportant des groupes alkyles dans les 4,4' positions ou 4,7-positions. Les espaceurs de méthylène ont un rôle isolant puisque les potentiels de réduction électrochimique desdits composés sont sensiblement identiques à ceux de 2,2'-bipyridine. Des calculs effectués pour -(CH2)IiCF3 dérivés (n = 0-10) démontrent une limite d'impact de CF3 dans 9-10 méthylènes. En se basant sur des données physiques et théoriques, les groupes alkyles fluorés sont équivalents de manière inductive à l'hydrogène. Des complexes de l'invention ont comme formule cty-LFtCfe, L étant un 4,4'-substitué-2,2'- bipyridine ou un 4,7-substitué-l,10-phénanthroline. Les substituants peuvent de préférence est des groupes alkyles cycliques normaux et ramifiés, des groupes alkyles avec des liaisons d'éther, un groupe alkyle hautement fluoré, des groupes alkyles hautement fluorés avec des liaisons d'éther, des groupes alkyles à terminaison hydroxyle, des groupes alkyles à terminaison hydroxyle avec des liaisons d'éther et des groupes alkyles perfluorés.
• Fluorous modification of 2,2′-bipyridine
  作者：Byron L. Bennett、Kathleen A. Robins、Ryan Tennant、Kyler Elwell、Felice Ferri、Inna Bashta、Grant Aguinaldo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.019

  日期：2006.1

  A series of 2,2'-bipyridines featuring fluorinated alkyl groups [(CH2)(3)(CF2)(x)CF3: X = 0, (1); 5, (2); 7, (3); 9 (4)] appended in the 4 and 4' positions have been prepared. 1-4 were characterized by spectroscopy and physical methods including partition coefficient (biphase: perfluoromethylcyclohexane/toluene) and cyclic voltammetry (THF). Ab-initio calculations of vertical ionization potentials (VIPs) for 1-4 confirm the insulating role of the methylene spacers as the electrochemical reduction potentials of 1-4 are almost identical to that of 2,2'-bipyridine. Calculations for (CH2)(n)CF3 derivatives (n = 0-10) describe a limit for impact of the CF3 group through 9-10 methylenes. From both physical and theoretical data fluorinated alkyl groups of the formula -(CH2)(3)(CF2)(x)CF3 [x = 0-9] are inductively equivalent to a hydrogen substituent when appended to the bipyridine moiety. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fluorous 2,2'-bipyridines and fluorinated biphasic sysems for ligand design
  申请人：Carper Stephen

  公开号：US20060264414A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A series of 2,2′-bipyridines or 1,10-phenanthrolines featuring alkyl groups appended in the 4,4′ positions or 4,7-positions have been prepared. There is an insulating role of the methylene spacers as the electrochemical reduction potentials of these compounds that is almost identical to that of 2,2′-bipyridine. Calculations for (CH 2 ) n CF 3 derivatives (n=0-10) describes a limit for impact of CF 3 through 9-10 methylenes. From both physical and theoretical data (CH 2 ) 3 (CF 2 ) x-1 CF 3 alkyl groups are inductively equivalent to hydrogen. Complexes of the present invention have the formula cis-LPtCl 2 where L is a 4,4′-substituted-2,2′-bipyridine or a 4,7-substituted-1,10-phenanthroline. The substituents may preferably be normal, branched and cyclic alkyl groups, alkyl groups with ether linkages, highly fluorinated alkyl group, highly fluorinated alkyl groups with ether linkages, hydroxyl terminated alkyl groups, hydroxyl-terminated alkyl groups with ether linkages and perfluorinated alkyl groups.

  一系列具有4,4'-位置或4,7-位置附加烷基基团的2,2'-联吡啶或1,10-菲啰啉已被制备。亚甲基间隔的绝缘作用使得这些化合物的电化学还原电位几乎与2,2'-联吡啶相同。对(CH2)nCF3衍生物(n=0-10)的计算描述了CF3对9-10个亚甲基的影响极限。从物理和理论数据来看，(CH2)3(CF2)x-1CF3烷基与氢是归纳等效的。本发明的配合物具有cis-LPtCl2的公式，其中L是4,4'-取代的2,2'-联吡啶或4,7-取代的1,10-菲啰啉。取代基可以是正常、支链和环烷基、具有醚键的烷基、高度氟化的烷基、具有醚键的高度氟化的烷基、羟基末端的烷基、具有醚键的羟基末端的烷基和全氟烷基。