2-Cyanooct-1-en-3-yl acetate | 143164-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyanooct-1-en-3-yl acetate
• CAS: 143164-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: AZQFILPEEHJNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanooct-1-en-3-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(Z)-2-methyloct-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles

  摘要：

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。

  DOI：

  10.1039/c39920000955
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyanooct-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• A Facile Nucleophilic Displacement of Baylis-Hillman Acetates with Ammonium­ Thiocyanate
  作者：Pabbaraja Srihari、Ashutosh Singh、Ruchi Jain、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-942479

  日期：2006.8

  Baylis-Hillman acetates undergo smooth nucleophilic displacement with ammonium thiocyanate under mild basic conditions in quantitative yields.

  在温和的碱性条件下，Baylis-Hillman 乙酸酯与硫氰酸铵发生顺畅的亲核置换反应，并获得定量的产量。
• The Baylis–Hillman acetates as a source of ambiphilic molecules: a simple synthesis of 1,3-thiazinane-2-thione frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Sutanuka Pal、Gorre Veeraraghavaiah、Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.087

  日期：2015.7

  Ambiphilic molecules (allylamines 1), easily accessible from the Baylis–Hillman acetates, have been effectively utilized for stereoselective synthesis of cis-5,6-disubstituted-1,3-thiazinane-2-thione derivatives (2) via the reaction with carbon disulfide as a bridging partner.

  两亲性分子（烯丙胺1）中，从的Baylis-希尔曼方便乙酸盐，已被有效地利用对C的立体选择性合成是-5,6-二取代的-1,3-噻嗪-2-硫酮衍生物（2经由与反应）二硫化碳作为过渡伙伴。
• A Mild and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Sulfides and Potent Antifungal Agent, (Z)-3-(4-Methoxybenzylidene)thiochroman-4-one from Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1248/cpb.55.1274

  日期：——

  A facile stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl sulfides has been accomplished from Morita–Baylis–Hillman acetates in one-pot by treatment with benzene thiol in the presence of catalytic amounts of 15% aqueous NaOH and TBAI in DMSO at room temperature. The method has been applied for the synthesis of (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)thiochroman-4-one, a potent antifungal compound.

  在室温下，在15%水合氢氧化钠和TBAI的催化作用下，通过苯硫醇处理，在一锅内完成了从森田-贝利斯-希尔曼（Morita-BAylis-Hillman）乙酸酯到（Z）-和（E）-烯丙基硫醚的简便立体选择性合成。该方法已用于合成（Z）-3-(4-甲氧基苄亚基)硫代苯并二氢吡喃-4-酮，一种有效的抗真菌化合物。
• 可见光催化α,β-不饱和丙烯腈衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113861070A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种可见光催化α,β‑不饱和丙烯腈衍生物的合成方法。所述合成方法是：在反应溶剂中，以式(III)所示的N,N‑二甲基苯胺化合物和式(II)所示的Baylis‑Hillman衍生物为原料，在惰性气体或N2保护、可见光光照条件以及光催化剂作用下，于室温常压下充分搅拌反应，之后反应混合物经后处理得到式(I)所示的α,β‑不饱和丙烯腈衍生物。本发明所述合成方法具有反应条件温和、易于操作、广泛的官能团耐受性、可见光催化剂使用量低、收率高等优点。
• Facile Synthesis of N-Tosyl Aza-Baylis-Hillman Adducts of Acrylamide via a Pd-Catalyzed Hydration of Nitrile to Amide
  作者：Eun-Sun Kim、Yu-Mi Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.700

  日期：2010.3.20