O,O-dimethyl (4-oxoazetidin-2-yl)phosphonate | 84673-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: O,O-dimethyl (4-oxoazetidin-2-yl)phosphonate
• 英文别名: O,O-dimethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate；dimethyl 4-oxoazetidin-2-ylphosphonate；4-dimethoxyphosphonylazetidin-2-one；4-dimethoxyphosphorylazetidin-2-one
• CAS: 84673-23-4
• 化学式: C₅H₁₀NO₄P
• 分子量: 179.112
• InChiKey: SFTNWJJBIAAYFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl (4-oxoazetidin-2-yl)phosphonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的氨基膦酸和氨基次膦酸类似物

  摘要：

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85087-4
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 三甲氧基磷 反应 5.5h， 以93%的产率得到O,O-dimethyl (4-oxoazetidin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  O,O-二甲基-1,4-氧杂氮杂-2-基膦酸酯结构的核磁共振和理论研究

  摘要：

  摘要 采用实验和理论相结合的方法研究了O , O-二甲基-1,4-氧杂氮杂-2-基膦酸酯(DMOAP)在极性和非极性溶剂中的NMR谱变化。DMOAP 的精确化学位移分配是通过 1 H, 1 H{ 31 P}, 13 C{ 1 H}, 31 P{H} NMR 和理论计算（DTF，使用 IGLO II 和 IGLO III 基组）获得的和用于 CHCl 3 、MeOH、H 2 O 的溶剂模型 PCM）。使用 B3LYP/6-31G( d , p ) 溶剂模型 PCM 计算的优化结构给出了三个具有不同 NCPO 角值的能量最小值的构象异构体。特定构象异构体的分布、它们的结构差异以及极性和非极性溶剂中内部或外部氢键的影响被认为是 NMR 光谱中观察到的多样性的潜在原因。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.10.027

文献信息

• Synthesis of α-aminophosphonic and α-aminophosphinic acids and derived dipeptides from 4-acetoxyazetidin-2-ones
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas Carruthers

  DOI：10.1039/c39800000730

  日期：——

  osphinates, obtained from the Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimidoazetidin-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hydrolysed to β-phosphono- and β-phosphino-β-alanine derivatives which were converted into alanyl dipeptides; conditions for the sequential removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic acids, and amines were investigated

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。
• Chollet-Gravey; Vo-Quang; Vo-Quang, Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 18-19, p. 1847 - 1858
  作者：Chollet-Gravey、Vo-Quang、Vo-Quang、Le Goffic

  DOI：——

  日期：——