phenyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate | 1042740-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1042740-89-5
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃
• 分子量: 260.677
• InChiKey: CDQYWBYKELBBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 在 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到phenyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  用Ph3P + CF2CO2-进行α-酮酯的无F-脱氧氢三氟甲基化：α-CF3-取代的酯的合成。

  摘要：

  三氟甲基化的化合物通常是通过使用CF 3 SiMe 3和NaSO 2 CF 3，梅本氏试剂和Togni试剂通过三氟甲基化反应获得的。在此，已经实现了用二氟甲基化试剂的α-酮酯的外部无氟阴离子的直接脱氧氢三氟甲基化，其中水的使用可以促进CF 2基团的离解以形成CF 3。部分，提供成功的转化。当前方案证明了一种最实用的方法来生产具有广泛的底物范围和高官能团相容性的α-三氟甲基酯，其中它适用于生物活性化合物的后期修饰，并且可以轻松按比例放大。机理研究表明，原位生成的宝石-二氟烯烃中间体会被水分解，从而生成酰基氟和HF。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01518
• 作为产物：
  描述：

  phenyl oxalyl chloride 、 4-氯苯基溴化镁 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到phenyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体铑催化将芳基硼酸加成至α-酮酸酯中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800423