4-trifluoromethylphenyl-4-oxo-2-buten-2-amine | 921622-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenyl-4-oxo-2-buten-2-amine
• 英文别名: 3-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
• CAS: 921622-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: GVYUFWDIHZWMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenyl-4-oxo-2-buten-2-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到(3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis((4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。

  公开号：

  CN107628980B
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoxazole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-trifluoromethylphenyl-4-oxo-2-buten-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-Chromenonyl-1,4-dihydropyridines and their use

  摘要：

  本申请涉及新型4-氧杂环己烯基-1,4-二氢吡啶，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病。

  公开号：

  US20100022484A1

文献信息

• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。
• Selective synthesis of 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via FeCl ₃ ‐mediated cascade reactions of propargylamines with <i>β</i> ‐enamino ketones
  作者：Qiang Tang、Xinwei He、Jinxue Zhang、Tongtong Zhou、Mengqing Xie、Ruxue Li、Youpeng Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.5676

  日期：2020.8

  A mild and efficient FeCl3‐mediated cascade reaction of ortho‐hydroxyl propargylamines with β‐enamino ketones has been developed. This protocol provided a practical and selective method to synthesize 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via in situ generated alkynyl o‐quinone methides following a cascade intermolecular 1,4‐conjugate addition/intramolecular nucleophilic addition/reverse Claisen

  已经开发出温和有效的FeCl 3介导的邻羟基炔丙基胺与β-烯胺酮的级联反应。这个协议提供给合成2-（5-氧代-1- arylhex -1-炔-3-基）苯基苯甲酸酯通过一个实际的和选择性的方法原位生成的炔基ö -quinone甲基化物下列级联的分子间的1,4-共轭加成/分子内亲核加成/反向克莱森缩合/水解途径。此外，在这些反应条件下，制备了一系列具有良好官能团耐受性的2-（3-氧代-1-芳基丁基）苯基苯甲酸酯。
• Electrochemical Synthesis of Polysubstituted Sulfonated Pyrazoles via Cascade Intermolecular Condensation, Radical–Radical Cross Coupling Sulfonylation, and Pyrazole Annulation
  作者：Jiajun Feng、Yuzhi Wang、Luoyu Gao、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01609

  日期：2022.10.7

  established under metal-free, exogenous-oxidant-free, and mild conditions. By judicious choice of different electrochemical reaction conditions, NH2-functionalized enaminones or N,N-disubstituted enaminones can react with aryl/alkyl sulfonyl hydrazides to afford tetra- or trisubstituted sulfonated pyrazoles in moderate to good yields, respectively. The gram-scale electrochemical transformation demonstrated

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。
• Rongalite as C1 Synthon in the Synthesis of Divergent Pyridines and Quinolines
  作者：Huan Gao、Liyun Zhou、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00428

  日期：2023.6.2

  Rongalite has been used as a cheap and efficient carbon synthon for the synthesis of divergent N-heteroaromatics, including different pyridines and quinolines. The selective synthesis of different products can be achieved by employing enaminones or enaminones/anilines as reaction partners. In addition, compared with the reaction using conventional aldehyde synthons, rongalite displays an evident advantage

  Rongalite 已被用作一种廉价且高效的碳合成子，用于合成不同的 N-杂芳烃，包括不同的吡啶和喹啉。不同产物的选择性合成可以通过使用烯胺酮或烯胺酮/苯胺作为反应伙伴来实现。此外，与使用传统醛合成子的反应相比，雕白粉在更温和的条件下提供具有更高产率的产品方面显示出明显的优势。已经对反应过程进行了 GC-MS 分析，以探讨可能的反应机理。
• Annulative Nonaromatic Newman–Kwart-Type Rearrangement for the Synthesis of Sulfur Heteroaryls
  作者：Yunyun Liu、Leiling Deng、Haijin Guo、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03581

  日期：2024.1.12

  By employing enaminones and thiuram disulfides as starting materials, the frontiers of Newman–Kwart rearrangement have been expanded to the alkenyl system for the first time. In addition, instead of leading to the formation of simple carbamothioates, the rearrangement has led to the unprecedented construction of S-heteroaryls. Depending on the differences in the enaminone structure, the efficient synthesis

  通过使用烯胺酮和二硫化秋兰姆作为起始原料，纽曼-夸特重排的前沿首次扩展到烯基体系。此外，重排并没有导致简单的硫代甲酸酯的形成，而是导致了前所未有的S-杂芳基的构建。根据烯胺酮结构的差异，实现了功能化异噻唑和噻吩的高效合成。