3-(3-indolyl)-4-(2-naphthyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 610312-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-indolyl)-4-(2-naphthyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-4-naphthalen-2-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 610312-74-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: FBGWQNNGFJNRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 沸点：
  650.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-indolyl)-4-(2-naphthyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 以61%的产率得到3-(2-naphthyl)-4-(1H-3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: experimental and theoretical studies

  摘要：

  合成了多种吲哚马来酰亚胺（IMs），并测量了它们的荧光（FL）和化学发光（CL）。在吲哚环的 2 位和马来酰亚胺分子的 3 位或 4 位上进行取代会导致 IMs 的 FL 和 CL 发生明显变化。我们观察到 IM 的 FL 几乎可以开关切换。在 3-（1H-3-吲哚基）-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯烷二酮中，分子内电荷从吲哚分子转移到马来酰亚胺分子。在 IM 的 FL 中，CASPT2 计算显示吲哚环的 NH 基团和马来酰亚胺基团在激发态发生了去质子化反应。马来酰亚胺分子中的 CC 键是 IMs 在吲哚环 2 位没有取代的情况下实现强 CL 的必要条件。FL 或 CL 特性与 IM 结构之间的关系也得到了澄清。这些结果为合理设计作为 FL 和 CL 探针的 IMs 提供了重要信息。

  DOI：

  10.1039/c003021j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 甲基氯化镁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(3-indolyl)-4-(2-naphthyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: experimental and theoretical studies

  摘要：

  合成了多种吲哚马来酰亚胺（IMs），并测量了它们的荧光（FL）和化学发光（CL）。在吲哚环的 2 位和马来酰亚胺分子的 3 位或 4 位上进行取代会导致 IMs 的 FL 和 CL 发生明显变化。我们观察到 IM 的 FL 几乎可以开关切换。在 3-（1H-3-吲哚基）-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯烷二酮中，分子内电荷从吲哚分子转移到马来酰亚胺分子。在 IM 的 FL 中，CASPT2 计算显示吲哚环的 NH 基团和马来酰亚胺基团在激发态发生了去质子化反应。马来酰亚胺分子中的 CC 键是 IMs 在吲哚环 2 位没有取代的情况下实现强 CL 的必要条件。FL 或 CL 特性与 IM 结构之间的关系也得到了澄清。这些结果为合理设计作为 FL 和 CL 探针的 IMs 提供了重要信息。

  DOI：

  10.1039/c003021j

文献信息

• Synthesis of Aryl- and Heteroaryl[<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles
  作者：Concha Sanchez-Martinez、Margaret M. Faul、Chuan Shih、Kevin A. Sullivan、John L. Grutsch、Jeremy T. Cooper、Stanley P. Kolis

  DOI：10.1021/jo034207x

  日期：2003.10.1

  Synthesis of aryl- and hetero[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles by photochemical oxidation and Heck cyclization are described. Photochemical oxidation of 2-naphthyl indolyl maleimide affords two different carbazole regioisomers, depending on the reaction conditions. The regiochemistry of the cyclization can be controlled using the Heck reaction.
• Aryl[ a ]pyrrolo[3,4- c ]carbazoles as selective cyclin D1-CDK4 inhibitors
  作者：Concha Sanchez-Martinez、Chuan Shih、Margaret M. Faul、Guoxin Zhu、Michael Paal、Carmen Somoza、Tiechao Li、Christine A. Kumrich、Leonard L. Winneroski、Zhou Xun、Harold B. Brooks、Bharvin K.R. Patel、Richard M. Schultz、Tammy B. DeHahn、Charles D. Spencer、Scott A. Watkins、Eileen Considine、Jack A. Dempsey、Catherine A. Ogg、Robert M. Campbell、Bryan A. Anderson、Jill Wagner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00791-1

  日期：2003.11

  The synthesis of new analogues of Arcyriaflavin A in which one indole ring is replaced by an aryl or heteroaryl ring is described. These new series of aryl[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles were evaluated as inhibitors of Cyclin D1-CDK4. A potent and selective D1-CDK4 inhibitor, 7a (D1-CDK4 IC50=45 nM), has been identified. The potency, selectivity profile against other kinases, and structure-activity relationship (SAR) trends of this class of compounds are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: experimental and theoretical studies
  作者：Manabu Nakazono、Ai Jinguji、Shinkoh Nanbu、Ryoichi Kuwano、Zilong Zheng、Kenichiro Saita、Yuji Oshikawa、Yuta Mikuni、Tatsuhiro Murakami、Yi Zhao、Shigeki Sasaki、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1039/c003021j

  日期：——

  Various indolylmaleimides (IMs) were synthesized, and their fluorescence (FL) and chemiluminescence (CL) were measured. The substitution at the 2-position of the indole ring and the 3- or 4-position of the maleimide moiety caused an obvious change in the FL and CL of the IMs. An almost on–off switching of the FL of the IMs was observed. The intramolecular charge transfer from the indole moiety to the maleimide moiety occurred in 3-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione. In the FL of the IMs, CASPT2 calculations showed deprotonation of the NH group of the indole ring and the maleimide moiety at the excited state. The CC bond in the maleimide moiety was needed for strong CL in the IMs without substitution at the 2-position of the indole ring. The relationships between the FL or CL properties and the structures of the IMs were clarified. These results provide significant information on the rational design of IMs as FL and CL probes.

  合成了多种吲哚马来酰亚胺（IMs），并测量了它们的荧光（FL）和化学发光（CL）。在吲哚环的 2 位和马来酰亚胺分子的 3 位或 4 位上进行取代会导致 IMs 的 FL 和 CL 发生明显变化。我们观察到 IM 的 FL 几乎可以开关切换。在 3-（1H-3-吲哚基）-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯烷二酮中，分子内电荷从吲哚分子转移到马来酰亚胺分子。在 IM 的 FL 中，CASPT2 计算显示吲哚环的 NH 基团和马来酰亚胺基团在激发态发生了去质子化反应。马来酰亚胺分子中的 CC 键是 IMs 在吲哚环 2 位没有取代的情况下实现强 CL 的必要条件。FL 或 CL 特性与 IM 结构之间的关系也得到了澄清。这些结果为合理设计作为 FL 和 CL 探针的 IMs 提供了重要信息。