西门木炔酸 | 557-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 西门木炔酸
• 中文别名: 11-十八碳烯-9-炔酸
• 英文名称: (11Z)-octadecen-9-ynoic acid
• 英文别名: ximeninic acid；octadec-11c-en-9-ynoic acid；Octadec-11c-en-9-insaeure；11-Octadecen-9-ynoic acid, (Z)-；(Z)-octadec-11-en-9-ynoic acid
• CAS: 557-58-4；2578-97-4；136145-04-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VENIIVIRETXKSV-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  198 °C(Press: 0.075 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西门木炔酸 生成 cis-ximenynic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  897.血脂。第七部分 8-羟基十八烷基顺式-11-和反式-11-en-9-炔诺酸的合成：天然8-羟甲磺酸的状态

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004435
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-癸烯-1-炔 在 氨 、 sodium amide 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 西门木炔酸
  参考文献：
  名称：

  897.血脂。第七部分 8-羟基十八烷基顺式-11-和反式-11-en-9-炔诺酸的合成：天然8-羟甲磺酸的状态

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004435

文献信息

• Concise Synthesis of Ximenynic Acid
  作者：Lutai Wang、Jiabin Li、Xiaowen Xue

  DOI：10.1080/00397911.2011.585443

  日期：2012.12.1

  Abstract An improved synthesis of ximenynic acid (1) starting from castor oil has been developed with the direct chlorination of ricinstearolic acid as the key step. By this modification, the synthetic route was more concise and economic. The separation of geometric somers was achieved by repeated urea fractionation. Supplemental materials are available for this article. Go the publisher's online edition

  摘要 以蓖麻硬脂酸的直接氯化为关键步骤，以蓖麻油为原料，开发了一种改进的西门炔酸(1)合成方法。通过这种修改，合成路线更加简洁和经济。通过重复尿素分馏实现几何体的分离。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版，查看免费的补充文件。图形概要
• Triple quadrupole tandem mass spectrometric study of the 3-picolinyl esters of fatty acids
  作者：Federico Maria Rubino、Luigi Zecca

  DOI：10.1002/oms.1210271115

  日期：1992.11

  AbstractLow‐energy collision‐induced dissociation of some representative 3‐picolinyl esters of fatty acids were investigated. The daughter‐ion spectra of the precursor ions showed similar features to the electron impact mass spectra, but the low intensity of the parent‐ion signal did not allow reliable deductions. The parent‐ion spectra of some fragments that retain the pyridine derivatizing group contain structurally useful information, and are suitable for analytical application. These spectra also contain fragment ions which may account for an alternative pathway to that currently proposed for the generation of certain fragment ions within the ion source. Both pathways were investigated in this tandem mass spectrometric study. Isomerization and decomposition of distonic fragment ions through loss of alkenes yield species with a shorter alkyl chain, which are particularly stable when they contain allylic radicals.
• Hatt; Szumer, Chemistry and industry, 1954, p. 962
  作者：Hatt、Szumer

  DOI：——

  日期：——
• Ligthelm et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1088,1091
  作者：Ligthelm et al.

  DOI：——

  日期：——
• 897. Lipids. Part VII. Synthesis of 8-hydroxyoctadec-cis-11- and-trans-11-en-9-ynoic acid: the status of natural 8-hydroxyximenynic acid
  作者：L. Crombie、B. P. Griffin

  DOI：10.1039/jr9580004435

  日期：——