(1S,2S,3R,5R)-2,3-epoxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enol | 39903-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R)-2,3-epoxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enol
• 英文别名: (+)-carveol epoxide；(1S,2S,4R,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 39903-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OOALTXSJGCZLBF-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-2,3-epoxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,5R)-2-hydroxy-2-methyl-3-(phenylselanyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESCORCINOLS, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE, AND USES THEREOF
  [FR] RÉSORCINOLS, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention relates to a group of resorcinol derivatives as a pharmaceutically active compounds and methods of preparation thereof. Resorcinol derivatives have been used to treat various diseases and disorders. While such treatments hold promise, there remains a need in the art for more effective treatments and this has been brought about by way of the resorcinol derivative of the invention.

  公开号：

  WO2022238707A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-香芹醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(1S,2S,3R,5R)-2,3-epoxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Comparative Anticonvulsant Study of Epoxycarvone Stereoisomers

  摘要：

  单萜环氧石竹烯(EC)的立体异构体，即(+)-顺式-EC、(−)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC，在特定的方法学中被比较评估其抗惊厥活性。在戊四唑(PTZ)诱导的抗惊厥测试中，所有立体异构体(300 mg/kg剂量下)均增加了发作的潜伏期，并100%保护动物免于死亡。在大电击诱导的惊厥(MES)测试中，也验证了所有测试异构体对强直性惊厥的预防作用。然而，(+)-和(−)-反式-EC分别显示出25%和12.5%的惊厥抑制作用。在毛果芸香碱诱导的惊厥测试中，所有立体异构体均表现出抗惊厥特性，然而(+)-和(−)-反式-EC(300 mg/kg剂量下)显示出更显著的效果。进行了士的宁诱导的抗惊厥测试，所有立体异构体均未显著增加惊厥发作的潜伏期；这些立体异构体可能不在此通路中发挥作用。然而，(+)-顺式-EC和(+)-反式-EC显著增加了动物的死亡潜伏期，从而显示出一定的保护作用。四个EC立体异构体显示出有前途的抗惊厥活性，在某些测试方法学的参数中，(+)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC的效应更为突出。这些结果为从单萜类化合物中进一步研究和开发抗癫痫药物提供了支持。

  DOI：

  10.3390/molecules201119649

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Lactols by a Domino Reaction of 2,3-Epoxy Alcohols with a Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Lactones and the Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Hiromichi Fujioka、Satoshi Matsuda、Mai Horai、Eri Fujii、Maiko Morishita、Natsuko Nishiguchi、Kayoko Hata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200601341

  日期：2007.6.15

  The domino reaction of 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives, namely tetrasubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols and 2- or 3-alkyl trisubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols, with PhI(OCOCF(3))(2) in the presence of H(2)O is described in detail. In this reaction, several types of lactol derivatives can be directly obtained from the 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives in a single operation. The obtained lactols were successively

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。
• Diastereoselective and Scalable Synthesis of 6-(<i>S</i>)-Hydroxycannabidivarin
  作者：Hannah V. Stone、Frederick J. Topping、Alberte X. Veiga、Alexandru Pop、Daniel Miles、Dominika Knych、John Warren、Michael S. Loft、Alejandro Montellano López、Alan Silcock、Inderjit S. Mann、Antoine Millet

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01057

  日期：2023.8.18

  The synthesis of 6-(S)-hydroxycannabidivarin was required to assess its biological activity in the treatment of neurological disorders. A novel and scalable synthesis has been developed where the key step involves a Friedel–Crafts alkylation of phloroglucinol with (1S,2R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-ylbenzoate. Careful optimization of the reaction conditions identified

  需要合成 6-( S )-羟基大麻二酚来评估其治疗神经系统疾病的生物活性。开发了一种新颖且可扩展的合成方法，其中关键步骤涉及间苯三酚与(1 S ,2 R ,5 R )-2-羟基-2-甲基-5-(prop-1-en-2)的弗里德尔-克来福特烷基化-基)环己-3-烯-1-基苯甲酸酯。仔细优化反应条件，确定乙酸异丙酯中的三氟甲磺酸为最佳催化剂/溶剂组合，为该步骤提供最佳的区域选择性、非对映选择性和产率。这使得能够通过 10 个步骤从S -(+)-香芹酮合成 6-( S )-羟基大麻二酚。
• Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide
  作者：W. Clark Still、Shizuaki Murata、Gilbert Revial、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1021/ja00341a055

  日期：1983.2
• Efficient Fluorination with Tetrabutylammonium Dihydrogen Trifluoride in a Novel Approach toward 1-α-Fluoro-25-hydroxy-vitamin D₃ Analogues
  作者：Pierre Barbier、Peter Mohr、Marc Muller、Raffaello Masciadri

  DOI：10.1021/jo980764l

  日期：1998.10.1

  The known, but hardly accessible, A-ring phosphine oxide 20, a building block for 1-alpha-fluoro-25-hydroxy-vitamin D-3, was prepared by a new route in gram amounts from (S)-(+)-carvone in 20 steps and 0.6% overall yield. Fluorine was introduced at an early stage by the completely regio- and stereoselective trans-diaxial opening of key-epoxide 5 with neat tetrabutylammonium dihydrogen trifluoride at 95 degrees C. The required 2-carbon chain extension of cyclohexanol 13 was accomplished in moderate yield via S-N' substitution with cesium phenylselanyl acetate followed by Ireland-Claisen rearrangement of the resulting ester 15. Spontaneous elimination of the derived phenyl selenoxide led stereorandomly to a 1:1 mixture of dienoates E/Z-17, which was transformed into 20 as previously described.
• Total Synthesis of (+)-Machaeriol D with a Key Regio- and Stereoselective SN2′ Reaction
  作者：Qiaoling Wang、Qinggang Huang、Bo Chen、Jiangping Lu、Hui Wang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/anie.200600006

  日期：2006.5.26