N-(3-indolylmlethyl)pyroglutamic acid | 95102-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-indolylmlethyl)pyroglutamic acid
• 英文别名: (2S)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 95102-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: POFGGCBPVCNVHO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-indolylmlethyl)pyroglutamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 11-hydroxy-1,2,3,5,11,11a-hexahydroindolizino[7,6-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。1,2,3,5,11,11a-六氢吲哚并[7,6 - b ]吲哚-3,11-二酮的合成

  摘要：

  N-三甲基甲硅烷基吲哚与N-三甲基甲硅烷基氧基甲基焦谷氨酸的缩合反应是获得N-吲哚基甲基焦谷氨酸甲酯的最佳方法。相应酸的Friedel-Crafts环化反应产生新的酮（1,2,3,5,11,11a-六氢吲哚并[7,6 - b ]吲哚-3,11-二酮）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360428
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-indolylmethyl)pyroglutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(3-indolylmlethyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。1,2,3,5,11,11a-六氢吲哚并[7,6 - b ]吲哚-3,11-二酮的合成

  摘要：

  N-三甲基甲硅烷基吲哚与N-三甲基甲硅烷基氧基甲基焦谷氨酸的缩合反应是获得N-吲哚基甲基焦谷氨酸甲酯的最佳方法。相应酸的Friedel-Crafts环化反应产生新的酮（1,2,3,5,11,11a-六氢吲哚并[7,6 - b ]吲哚-3,11-二酮）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360428