(5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol terahyropyranyl ether | 82750-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol terahyropyranyl ether
• 英文别名: 2-[(5Z,7Z)-dodeca-5,7-dienoxy]oxane
• CAS: 82750-98-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: WXNNYQUAQYKOEN-ISTTXYCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol terahyropyranyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some isomers of dodecadien-1-ol: Compounds related to the pine moth sex pheromone.

  摘要：

  过去曾提出5,7-十二碳二烯-1-醇的4种异构体为松树蚕的性信息素。这些异构体是通过对1-己炔和5-己炔-1-醇的四氢吡喃醚进行立体选择性合成得到的。(5Z, 7Z)异构体是通过Chodkiewic Cadiot反应和随后的硼氢化反应合成的，而其他三种异构体则是通过包括使用二茂锆氢化物[Schwarz试剂(C5H5)2Zn(H)Cl]调控区域选择性偶联反应的新颖合成方法获得的。5,8-和5,9-十二碳二烯-1-醇也通过类似方法合成，以便与内源性性信息素的特性进行比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.717
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol terahyropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some isomers of dodecadien-1-ol: Compounds related to the pine moth sex pheromone.

  摘要：

  过去曾提出5,7-十二碳二烯-1-醇的4种异构体为松树蚕的性信息素。这些异构体是通过对1-己炔和5-己炔-1-醇的四氢吡喃醚进行立体选择性合成得到的。(5Z, 7Z)异构体是通过Chodkiewic Cadiot反应和随后的硼氢化反应合成的，而其他三种异构体则是通过包括使用二茂锆氢化物[Schwarz试剂(C5H5)2Zn(H)Cl]调控区域选择性偶联反应的新颖合成方法获得的。5,8-和5,9-十二碳二烯-1-醇也通过类似方法合成，以便与内源性性信息素的特性进行比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.717

文献信息

• ANDO, TETSU;VU, MANH, HUYNH;YOSHIDA, SHIGEO;TAKAHASHI, NOBUTAKA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 3, 717-722
  作者：ANDO, TETSU、VU, MANH, HUYNH、YOSHIDA, SHIGEO、TAKAHASHI, NOBUTAKA

  DOI：——

  日期：——