5,6-dihydrolamellarin H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydrolamellarin H
• 英文别名: 12-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7,8,16,17-tetrahydroxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-3-one；12-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8,16,17-tetrahydroxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-3-one
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₈
• 分子量: 459.412
• InChiKey: MEVCOCREBASNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基异硫代氰酸酯 在 草酰氯 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 5,6-dihydrolamellarin H
  参考文献：
  名称：

  去甲基化的Lactonization为Lamellarins的高产率合成提供了捷径。

  摘要：

  薄层蛋白G（6）和D（7）的三甲醚的模块化克级合成方法是从易于获得的前体中获得的，迄今报道的最高总收率（6步，82步，7步，7步，86％） ）。开发了一种在芳基甲基醚和相邻的羧酸之间的新型脱甲基内酯化反应，以产生靶标的色酮单元，从而避免了额外的保护和脱保护步骤。中心吡咯核是在溴乙酸乙酯和拥有层状蛋白骨架其余成分的烯胺酮之间的后期[4 +1]缩合反应中构建的。过甲醚6和7的彻底脱甲基分别得到多酚天然薄片蛋白A4（3）和H（5）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02983

文献信息

• Scalable Total Syntheses of Some Natural and Unnatural Lamellarins: Application of a One-Pot Domino Process for Regioselective Access to the Central 1,2,4-Trisubstituted Pyrrole Core
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abdus Salam、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01521

  日期：2019.9.20

  Short and scalable total syntheses of lamellarin G trimethyl ether, lamellarin D trimethyl ether, lamellarin H, lamellarin η, dihydrolamellarin η, and lamellarin U have been realized in four to six linear steps with an overall yield of ≤22%. Highlights of the synthesis include single-step access to the central 1,2,4-trisubstituted pyrrole core in a highly regioselective manner via a one-pot [3+2]

  lamellarin G三甲基醚，lamellarin D三甲基醚，lamellarin H，lamellarinη，二氢lamellarinη和lamellarin U的短而可扩展的总合成已通过四至六个线性步骤实现，总收率≤22％。合成的重点包括通过基于一锅[3 + 2]环加成/消除/芳香化序列的多米诺法，以高度区域选择性的方式一步一步进入中心1,2,4-三取代的吡咯核心。随后，在单锅操作中，钯介导的双CH氧化双偶联提供了层状蛋白中存在的五环香豆素融合的吡咯并二氢异喹啉核心的通道。
• Demethylative Lactonization Provides a Shortcut to High-Yielding Syntheses of Lamellarins
  作者：Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02983

  日期：2020.1.17

  Modular gram-scale syntheses of the trimethyl ethers of lamellarins G (6) and D (7) were achieved from readily accessible precursors in the highest overall yields reported to date (6, six steps, 82%; 7, seven steps, 86%). A novel demethylative lactonization between an aryl methyl ether and a neighboring carboxylic acid was developed for creating the chromenone unit of the targets to avoid the need

  薄层蛋白G（6）和D（7）的三甲醚的模块化克级合成方法是从易于获得的前体中获得的，迄今报道的最高总收率（6步，82步，7步，7步，86％） ）。开发了一种在芳基甲基醚和相邻的羧酸之间的新型脱甲基内酯化反应，以产生靶标的色酮单元，从而避免了额外的保护和脱保护步骤。中心吡咯核是在溴乙酸乙酯和拥有层状蛋白骨架其余成分的烯胺酮之间的后期[4 +1]缩合反应中构建的。过甲醚6和7的彻底脱甲基分别得到多酚天然薄片蛋白A4（3）和H（5）。