4-氟-2-甲基苯乙腈 | 80141-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-甲基苯乙腈
• 英文名称: 2-(4-fluoro-2-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-2-methylbenzeneacetonitrile
• CAS: 80141-93-1
• 化学式: C₉H₈FN
• 分子量: 149.168
• InChiKey: VHULROKXGBQUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-28℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯乙腈 在 正丁基锂 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl 4-[2-amino-1-(4-fluoro-2-methylphenyl)ethyl]-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED 1-OXA-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECAN-2-ONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE LA 1-OXA-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCAN-2-ONE SUBSTITUÉE EN POSITION 5

  摘要：

  本发明涵盖了一般式(I)和一般式(I-a)的5-取代1-氧杂-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮化合物，其中R1、R2、R3和R4的定义如本文所述，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗高增殖性疾病，作为单一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2020048826A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-4-fluoro-2-methylbenzene 、 丙酮 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以13 parts (87.2%)的产率得到4-氟-2-甲基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  1-(Cyclohexyl)-4-aryl-4-piperidinecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  新颖的1-(环己基)-4-芳基-4-哌啶羧酸衍生物，在环己基环的4位带有氰基和芳基基团，这些化合物具有有用的抗组胺性能。

  公开号：

  US04369184A1

文献信息

• Design and synthesis of a novel series of cyanoindole derivatives as potent γ-secretase modulators
  作者：François P. Bischoff、Adriana Ingrid Velter、Garrett Minne、Serge Pieters、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Harrie J.M. Gijsen、Gregor Macdonald、Michel Surkyn、Sven Van Brandt、Yves Van Roosbroeck、Chiara Zavattaro、Marc Mercken、Nigel Austin、Deborah Dhuyvetter、Herman Borghys、Ishtiyaque Ahmad、Swapan Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.023

  日期：2019.7

  The discovery, design and synthesis of a new series of GSMs is described. The classical imidazole heterocycle has been replaced by a cyano group attached to an indole nucleus. The exploration of this series has led to compound 26-S which combined high in vitro and in vivo potency with an acceptable drug-like profile.

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013010904A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is concerned with novel substituted indole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, Y and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）中R1、R2、R3、A1、A2、A3、Y和X所定义含义的新型取代吲哚衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• Azetidine compounds
  申请人：Johansson Anders

  公开号：US20060172988A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to a compound of the general formula (I) wherein Het is an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring having at least one nitrogen atom; R1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl; R2 and R3 is each and independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen and cyano, provided that R2 and R3 may not both be hydrogen; R4 is C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl; Ar is an optionally substituted aromatic ring system selected from pyridinyl; 1-naphthyl; 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl; quinolinyl; 2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl; 1,3-benzodioxolyl; 5,6,7,8-tetrahydroquinolinyl; 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl; 5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-yl; 1-benzo[b]thiophen-7-yl; 1-benzo[b]thiophen-4-yl; 1-benzo[b]thiophen-3-yl; isoquinolinyl; quinazolinyl; and indan-4-yl; or Ar is substituted phenyl; or an enantiomer thereof or any salt thereof; to a pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of compounds of formula I and to new intermediates used in the preparation thereof.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中Het是具有至少一个氮原子的可选取代的4-、5-、6-或7-成员杂环环；R1是氢、羟基、C1-C4烷基、C3-C4C2-C4烯基或C2-C4炔基；R2和R3各自独立地选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、卤素和氰基，但R2和R3不能同时为氢；R4是C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C2-C4烯基或C2-C4炔基；Ar是从吡啶基；1-萘基；5,6,7,8-四氢-1-萘基；喹啉基；2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环基；1,3-苯并二氧杂环基；5,6,7,8-四氢喹啉基；5,6,7,8-四氢异喹啉基；5,6,7,8-四氢喹唑啉-4-基；1-苯并[b]噻吩-7-基；1-苯并[b]噻吩-4-基；1-苯并[b]噻吩-3-基；异喹啉基；喹唑啉基和茚-4-基中选择的可选取代芳环系统；或Ar是取代的苯基；或其对映体或任何盐；以及包含该化合物的制药组合物和在治疗中使用该化合物的用途。本发明还涉及制备式I化合物的方法以及用于制备其中间体的新中间体。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND ISOQUINOLINONES AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Plettenburg Oliver

  公开号：US20110190341A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to substituted isoquinoline and isoquinolinones of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式（I）的取代异喹啉和异喹啉酮，用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶的磷酸化相关的疾病，以及含有这些化合物的组合物。