tert-butyl(dimethyl){4-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy} silane | 1431639-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl){4-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy} silane
• CAS: 1431639-00-7
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi₂
• 分子量: 318.607
• InChiKey: BKFQBWCIKKNCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl){4-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy} silane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-Methyl-2-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2,2′-bisbenzofurans using cuprous chloride as a catalyst

  摘要：

  A variety of novel 5,5'-disubstituted-2,2'-bisbenzofuran derivatives were synthesized by treatment of 4-substituted-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl tert-butyldimethylsilyl ether analogues with Cud I as a catalyst in 62-82% isolated yields. This novel strategy provides a straightforward and simple pathway for the preparation of 2,2'-bisbenzofuran derivatives of interest in life and material sciences. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.040
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 chloroamine-T 、 正丁胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl(dimethyl){4-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy} silane
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2,2′-bisbenzofurans using cuprous chloride as a catalyst

  摘要：

  A variety of novel 5,5'-disubstituted-2,2'-bisbenzofuran derivatives were synthesized by treatment of 4-substituted-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl tert-butyldimethylsilyl ether analogues with Cud I as a catalyst in 62-82% isolated yields. This novel strategy provides a straightforward and simple pathway for the preparation of 2,2'-bisbenzofuran derivatives of interest in life and material sciences. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.040

文献信息

• Cyclization of Gold Acetylides: Synthesis of Vinyl Sulfonates via Gold Vinylidene Complexes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310280

  日期：2014.4.7

  Differently substituted terminal alkynes that bear sulfonate leaving groups at an appropriate distance were converted in the presence of a propynyl gold(I) precatalyst. After initial formation of a gold acetylide, a cyclization takes place at the β‐carbon atom of this species. Mechanistic studies support a mechanism that is related to that of dual gold‐catalyzed reactions, but for the new substrates

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。