(4S,5S)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane | 143952-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 143952-87-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄S₂
• 分子量: 446.632
• InChiKey: PZGZRFAAIDEEMD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane 、 异丁醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-[2-((4S,5S)-4,5-Bis-benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-[1,3]dithian-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性非共轭碳负离子的立体化学研究。醛与手性α-(1,3-二硫-2-基)缩醛的硫取代碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1457
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethoxyethyl)1,3-dithiane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性非共轭碳负离子的立体化学研究。醛与手性α-(1,3-二硫-2-基)缩醛的硫取代碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1457

文献信息

• Stereochemical Studies of Chiral Nonconjugated Carbanions. Asymmetric Alkylation of Aldehydes with Sulfur-Substituted Carbanions of Chiral α-(1,3-Dithian-2-yl) Acetals
  作者：Hidenori Chikashita、Tsutomu Yuasa、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.1457

  日期：1992.8

  induction based on the nucleophilic addition of sulfur-substituted nonconjugated carbanions produced from a variety of chiral α-(1,3-dithian-2-yl) acetals to achiral aldehydes was studied. The reaction with the carbanion of the chiral acetal derived from (4R,5R)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxy-4,5-octanediol showed the best stereoselectivity (ds = 2.4:1-6.3:1) producing a chiral secondary-alcohol center.

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。